Похідні аліфатичних галогенів - це назва групи органічних сполук, які містять у своїй молекулі один або кілька атомів галогену, зв’язаних єдиним зв’язком безпосередньо з атомом вуглецю, причому цей атом не є частиною ароматичного кільця. Найвідоміші - метан, етан, етилен та ацетилен (Tölgyessy et al., 1989).

вуглеводні

Загальною формулою є R-X, де R може бути алкіл-, вінілом або алілом-, а X може бути фтором, хлором, бромом або йодом. Реакційна здатність галогенних похідних з тим самим вуглеводнем R зростає від фтору до йоду: R - F Tölgyessy et al., 1989). Ще кілька років тому практично всі хімчистки використовували суміш хлороформу та чотирихлористого вуглецю для чищення одягу. Хлороформ також використовується як розріджувач у багатьох фарбах для металів та дерева.

Він негорючий. Не токсичний при вдиханні. Має наркотичну дію. Це викликає анестезію вже при 1,5 об. % У минулому його застосовували як загальний анестетик у медицині, щоб приспати пацієнтів під час операції. На жаль, детальні багаторічні клінічні дослідження показали, що тривалий тривалий контакт організму з цим розчинником значно збільшує ризик розвитку раку. З'єднання було додано до списку канцерогенів. Чистий хлороформ під впливом світла та атмосферного кисню розкладається до фосгену та хлористого водню, які при вдиханні спричиняють опіки верхніх дихальних шляхів до набряку легенів. Це пошкоджує серце, печінку та нирки. Виходячи з цих фактів, виробництво і практичне використання хлороформу в даний час дуже обмежені.

Тетрахлорметан або тетрахлорид вуглецю (CCl4) служить розчинником для жирів та олій. Подразнює верхні дихальні шляхи, ушкоджуючи серце, печінку та нирки. Він діє як наркотик і канцероген. Отруєння проявляється головними болями, нудотою і блювотою. Важке отруєння закінчується смертю (вдихання повітря в концентрації 10 мг. L –1 CCl4 протягом декількох хвилин). Раніше він використовувався як заправка для вогнегасників.

Трійодеметан або йодоформ (CHI3) утворюється під дією йоду на етанол у основному середовищі. Це жовта кристалічна речовина, має типовий запах і використовується для дезінфекції.

Тетрафторетен або тетрафторетилен (CF2 = CF2) полімеризується з утворенням політетрафторетену, який є основним компонентом тефлону.

Трихлоретилен або 1,1,2-трихлоретен (CCl2 = CHCl) - це безбарвна рідина із солодкуватим смаком та характерним запахом. Він подразнює, канцерогенний, небезпечний для навколишнього середовища, мутагенний. Застосовується для знежирення металів та чищення одягу, є сировиною для органічного аналізу, використовується як розчинник, є важливою речовиною в органічній хімії та техніці, сировиною для виробництва інших продуктів, особливо хлорованих вуглеводнів та пластмас. Після повного всмоктування речовини в організм виникають розлади центральної нервової системи, порушення серцевого ритму, головні болі, нездужання, нудота, тремор, судоми, інтоксикація або наркоз. Можуть статися ураження печінки та нирок.

Хлоретен або вінілхлорид (CH2 = CHCl) - це безбарвний легкозаймистий газ із слабким солодкуватим запахом та низькою розчинністю у воді. Він важчий за повітря і розчиняється майже у всіх органічних розчинниках. Він піддається полімеризації на світлі або в присутності каталізаторів. В основному використовується як сировина для виробництва полівінілхлориду (ПВХ) та 1,1,1-трихлороетену. Він також використовується як охолоджуючий агент та проміжний продукт при виробництві хлорованих сполук.

Присутність хлороетену було виявлено в повітрі, поблизу заводів з виробництва вінілхлориду, ПВХ та поблизу місць з небезпечними відходами. Оскільки він має відносно високий тиск пари, можна припустити, що летючість є основним способом його викиду у воду та ґрунтові компоненти навколишнього середовища. Хлоретен потрапляє у поверхневі води вимиванням із звалищ та промислових джерел.

В організмі хлоретен метаболізується до хлоретиленоксиду, високореактивного епоксиду, який швидко перетворюється на хлорацетальдегід і зв’язується з ДНК. Він відповідає за канцерогенність для людей та тварин.

Гостре отруєння виникає лише при високій концентрації (близько 20 - 50 г. М –3). Основним симптомом є подразнення слизових оболонок дихальних шляхів та очей, неврологічних проявів не спостерігалося. Хронічне отруєння проявляється головними болями, запамороченням, втомою, нудотою, болючістю кінцівок, болями в кистях і ногах, проблемами судин, ураженням печінки, рідко фіброзом легенів. Ці прояви в сукупності називають хворобою вінілхлориду. При хронічному впливі найбільш серйозними канцерогенними ефектами є гемангіосаркома печінки, і ризик раку легенів, шлунково-кишкового тракту та мозку збільшується. Канцерогенність хлороетену підтверджена багатьма дослідженнями на експериментальних тваринах.

IARC класифікує цю речовину як канцероген групи 1 - перевірений канцероген. Американський EPA класифікує хлоретен до групи А - речовини з канцерогенним впливом на людину.

Автори: Яна Франківська, Йозеф Кордік, Ігор Сланінка, Любомир Юркович, Володимир Грайф,

Петро Шоттник, Іван Дананай, Славомир Мікіта, Катаріна Деркова та Власта Янова

Діоніз Штур Державний геологічний інститут, Братислава 2010, 360 с,