Коли мати Метта розлучилася, вона вирішила переїхати з дітьми в Кембридж, і Метт почав відвідувати там Кембриджський хребет та латинську школу. Одним з його однокласників був Бен Аффлек. Як виявилося, ця зустріч стала фатальною для обох у найкращому розумінні цього слова. Спочатку вони грають разом у студентських виставах, але перш за все вони постійно думають про театр та кіно.
Шляхи їх майже розійшлися, коли Метт почав вчитися в Гарварді, зокрема англійську літературу. Хоча воно також повне драматизму, це дослідження не було життєвим вибором Метта, тому він не завершив його і зосередився на акторській грі. Нарешті він їде до Голлівуду, щоб здійснити свою мрію.
На самому початку він зустрічає майбутню зірку вищого ступеня Джулію Робертс у комедії «Містична піца» (1988). Однак Метт не один у Голлівуді, з ним також його друг Аффлек, з яким тоді він знявся у фільмі "Шкільні наручники" (1992). В одному з інших фільмів Метт демонструє, наскільки серйозно він думає про акторську майстерність, і вистава могла вийти занадто далеко. Щоб наблизитись до свого персонажа у військовій грі Courage Under Fire (1996), де він повинен зіграти Іларію, молодого солдата, який ледве тримається на плаву, він вирішує скинути майже 20 кг. І все це лише для епізодичного завдання, всього за два знімальні дні! Навіть якщо він потім відмінно зіграє, цей експеримент залишить сліди на його здоров’ї, і йому доведеться довго коригувати свій метаболізм за допомогою ліків.
Однак абсолютним проривом у кар’єрі Метта є головна роль у фільмі «Полювання на добру волю» (1997). Він не тільки написав для нього сценарій із Беном Аффлеком, але перш за все, він повністю виявив тут свій акторський талант, коли зіграв головну роль геніального бунтаря Вілла Хантінга. Його виступ не залишився поза увагою критиків, фільм отримав кілька номінацій на Оскар, в тому числі актор у головній ролі. Метт його не виграв, але разом з Аффлеком вони взяли "Оскар" за найкращий оригінальний сценарій.
З тих пір великі ролі наливаються: солдат Джеймс Райан у фільмі Спілберга "Врятуй солдата Райана" (1998), потім Метт є частиною "Дівні Одинадцять" (2001) і в новому тисячолітті блищить в історіях агента Джейсона Борна, який не може згадайте його минуле, Міф про Борна (2004) Ультиматум про Борна (2007).
Інша роль, яка впливала на здоров’я більше, ніж його акторська кар’єра, відіграла роль Інформатора! (2009). Оскільки йому потрібно набрати вагу, він просто бере гамбургери і п’є їх з пивом. Крім того, той факт, що принаймні його роль вдала, принесе йому номінацію на "Золотий глобус". Однак він дізнається, що не можна негайно маніпулювати його тілом таким чином, коли наступне завдання означає швидке схуднення, він грає капітана команди з регбі в Inwoodtus Іствуда (2009) разом з Морганом Фріменом. Ця біографічна спортивна драма нагороджена номінаціями Деймона як на "Золотий глобус", так і на "Оскар". 26 липня 2007 року Метт Деймон став постійною частиною історії Голлівуду, зірка якого в цей день сяяла на Алеї Слави.