У першому двобої в Києві "Шахтар" зіграв внічию 1: 1 і таким чином мав кращу стартову позицію. На 17-й хвилині домашні глядачі не були вражені вигадливими ходами бразильського воротаря Jadsona, який скористався передачею зліва на гол, в результаті чого гості вийшли вперед. Однак більш відомий киянин зумів зрівняти рахунок на початку другого тайму завдяки гвінейському Бангуру, який проштовхнув двох захисників і безпомилково влучив у лівий нижній кут. Історичний прогрес донеччан до фіналу єврокубкових змагань за рахунок дворазового переможця неіснуючого ПВП (1975 і 1986) вирішив на 90-й хвилині бразилець Ілсіньо, який пострілом обіграв голкіпера Богушу на дальню стійку і не допустив поєдинку.

шахтар

"Це був справжній кубковий матч високого рівня. Він мав усе, що мав, хороші виступи гравців, поєдинки з обох сторін та драматичний курс,"Тренер румунського" Шахтарана "Мірча Луческу сказав".У матчі зустрілися дві врівноважені команди. Наші контратаки виглядали дуже багатообіцяючими, на жаль, ми не могли з них отримати більше,"сказав тренер киян Юрій Сьомін.

У Гамбурзі поліція мала роботу перед матчем, затримавши 20 вболівальників Вердера, які намагалися спровокувати інциденти. Joris Mathijsen зробив чудовий удар на 12-й хвилині, просто потрапивши прямо у ворота після довгого м'яча по центру, але один із захисників гостей забив ногу в останню секунду і відбив його на кутовий. Вердер зрівняв рахунок на 29-й хвилині, коли Дієго обміняв м'яч з Клаудіо Пісарро і забив шостий гол у Кубку УЄФА в поточному році. Штрафний удар безпосередньо біля штрафного майданчика гостей на 66-й хвилині міг призвести до чергового голу, але Frank Rost простягнув руку і перекинув м'яч через поперечину. Знищення господарів було завершено у 83. Френк Бауманн, який зручно стояв на дальній стійці за рогом. Гамбург, який на груповому етапі переміг словацького віце-чемпіона МШК Жиліну, все ж бився на 87-й хвилині, а Оліч забив другий гол. Однак йому не вдалося зрівняти рахунок, і тому, завдяки голам на полі суперника, вони пройшли до фіналу Стамбула в Бремені.

Півфінали Кубка УЄФА 2008/2009:

Донецький Шахтар - київське Динамо 2: 1 (1: 0)
Голи: 17. Жадсон, 90. Ілсіньо - 47. Бангура, арбітр: Бенкеренка (Порт.), 25 000 глядачів.
перший матч 1: 1, просунутий Шахтар

Шахтар: Пятов - Срна, Іщенко, Чигринський, Щур - Хюбшман, Гай (70. Вілліан), Ілсіньо (90. Левандовскі), Жадсон, Фернандіньо - Луїс Адріано (70. Гладкий)
Динамо: Богуш - Бетао, Сабліч, Юссуф, Ель Каддурі - Єременко (76. Корреа), Вукоєвич, Алієв, Нінкович - Бангура, Мілевський

Гамбургер СВ - Вердер 2: 3 (1: 1)
Голи: 12-й та 87-й Оліч - 29-й Дієго, 66-й Пісарро, 83-й Бауманн, судив: Де Блікере (Бельгія), 51 000 глядачів (аншлаги).
перший матч 1: 0, просунутий Бремен

ВПГ: Рост - Алекс Сільва (72. Бенджамін), Гравгоард, Демель (63. Боатенг), Матійсен - Янсен (77. Аого) - Яролім, Пітройпа, Троховскі - Петріч, Оліч
Вердер: Візе - Боеніш, Мертескакер (54. Продль), Бауманн, Налдо - К. Фріц, Фрінгс, Дієго, Йозіл - Розенберг (62. Уго Альмейда), Пісарро (90. Німейєр)