Після успішного закінчення навчання державний юридичний університет, де він викладав згодом, отримав спокусливу пропозицію працювати в мерії Санкт-Петербурга, якою тоді керував все ще дуже популярний мер Анатолій Собчак. Він був професором Медведєва в університеті. Тодішній радник Собчакова Владмір Путін, пізніше президент Російської Федерації, а також корінний житель Санкт-Петербурга, звернувся до нього з можливістю працювати в місті.
У 2000 році Медведєв вже був главою передвиборчої кампанії Путіна, і після перемоги Путін нагородив його посадою глави енергетичного гіганта "Газпрому". Під його керівництвом компанія здобула авторитет після низки корупційних справ попереднього керівництва. Однак політичний підйом Медведєва тривав і через п'ять років він став віце-прем'єр-міністром Росії. Однак пік чекав його через три роки, коли після явної перемоги він став новим президентом Російської Федерації.
Медведєв бачить зовнішні справи головним чином через те, що, на відміну від Путіна та більшості його найважливіших співробітників, не відомо про зв'язок із комуністичною спецслужбою КДБ. Зазвичай його вважають прагматиком, який відкидає будь-яку ідеологію. Сам він заявляє, що лібералізм йому ближчий, і він є прихильником демократії та вільного ринку. Свої зовнішньополітичні погляди Медведєв назвав "європейськими". Він підтвердив це майже за два роки перебування на цій посаді, але також підтвердив, що не зацікавлений у протистоянні з Путіним. Через три місяці після виборів Медведєву також довелося зіткнутися зі своїм першим серйозним випробуванням - серпневою війною з Грузією.
Медведєв є шанувальником британської рок-музики, особливо таких груп, як Black Sabbath, Led Zeppelin, Pink Floyd, але він найбільше схильний до Deep Purple. Останній гурт навіть отримав запрошення до Москви приїхати до тодішнього глави "Газпрому" на прощання в лютому 2008 року, оскільки після виборів очікувалося переїзд до Кремля. Концерт також відбувся в рамках перенесених святкувань 15-ї річниці "Газпрому". Медведєв також колекціонує вінілові платівки.
Окрім музики, російський лідер також займається спортом - він особливо любить зміцнення та плавання, нібито плаває загалом до трьох кілометрів на день. За словами Медведєва, він також є захопленим читачем, і серед його фаворитів - російський письменник Михайло Булгаков та Й.К. Роулінг та її Гаррі Поттер. Він також є шанувальником йоги і захоплюється грою в шахи. Цікаво, що Дмитро Медведєв - менший показник, розміром трохи більше 160 сантиметрів.
Дмитро Медведєв одружений, має 15-річного сина Іллю з дружиною Світланою.