Хоча цей шлюб тривав лише 5 років. Їхнє весілля було дуже приємним і романтичним. Вони одружилися 29 липня 2000 року на приватній землі в Малібу, штат Каліфорнія. Церемонія розпочалася на заході сонця, де Дженніфер урочисто пообіцяла Бреду, що зробить його улюблений "банановий спліт", а Бред знову пообіцяв знайти баланс на її "термостаті".
У Бреда та Дженніфер було 200 гостей, серед яких були серійні друзі Кортні Кокс, Ліза Кудроу та Девід Швіммер, а також Кемерон Діас, Меліса Етеридж, Едвард Нортон та Сальма Хайєк. На весіллі було понад 50 000 квітів, 4 оркестри, 13-хвилинний феєрверк на весільному прийомі. Було подано шампанське та омари.
Обручки розробив сам Бред. Смуги білого золота і жовтого золота перетиналися і були прикрашені діамантами.
Наречений був одягнений у чорний костюм із майстерні Хеді Слімане. Дженніфер була прекрасною нареченою у весільній сукні Лоуренса Стіла, вкритій сотнями перлин. Волосся Дженніфер були вкриті простою завісою, яка була прикріплена тонкою короною з кристалів Сваровскі. Вони здавались простими та природними. На ній були босоніжки, розроблені дизайнером - Маноло Бланік, і несла в руках прекрасний букет кремових троянд. На жаль, після розлучення в 2005 році Дженніфер спалила одяг.
Наступного дня подружжя розпочало медовий місяць на «острові Фрегат» на Сейшельських островах.