Аскорбінова кислота або вітамін С - це водорозчинний вітамін, хімічно пов’язаний з глюкозою, яка є лише вітаміном для людини, вищих приматів, морських свинок, деяких плодожерних кажанів та деяких птахів. Переважна більшість тварин, включаючи сільськогосподарських тварин, можуть його синтезувати, тому вони не накопичують його у своєму тілі (і, врешті-решт, не виділяють у молоці). Це має наслідком те, що тваринна їжа, як правило, бідна цим вітаміном.

аскорбінової кислоти


Аскорбінова кислота має лактонову структуру. Кислотність обумовлена ​​не карбоновою групою, а можливістю того, що гідроксил, що знаходиться на вуглеці 3, іонізується, утворюючи аніон, який стабілізується резонансом. Його рК становить 4,04. Зрештою, гідроксил, розташований у вуглеці 2, може навіть дисоціювати, утворюючи діаніон, хоча його рК набагато вище (11,4), оскільки він не стабілізується резонансом, як вуглець 3.

Дефіцит аскорбінової кислоти викликає хворобу, відому як цинга, з пошкодженнями, пов’язаними з синтезом колагену, оскільки аскорбінова кислота є важливим фактором у цьому процесі. Клінічні наслідки варіюються від слабких ясен до поширених кровотеч по всьому тілу.


Хоча відома задовго до цього (вона описується в різних текстах з ХІІІ ст.), З історичної точки зору цинга була дуже важливою, особливо через її поширеність на флотах ХVІ-ХVІІІ ст., Час, коли вона спричинила найбільше втрати серед екіпажів, ніж самі морські бої. Серед інших випадків три чверті екіпажу експедиції Магеллана загинули від цинги, а також аналогічний відсоток екіпажу експедиції Джорджа Ансона проти іспанських тихоокеанських флотів у 1740 році.


У 1757 році Джеймс Лінд опублікував книгу "Трактат про цингу", в якій продемонстрував вражаючий корисний ефект цитрусових на хворих. Хоча було прийнято і застосовано на практиці кілька років, ця знахідка, узагальнена більшою чи меншою мірою для всіх свіжих овочів, закінчилася цингою як хворобою дефіциту.

Аскорбінова кислота міститься лише у значних концентраціях в овочах (у яких її можлива біологічна роль невідома). У багатьох фруктах він міститься у високій концентрації (50 мг/100 г у цитрусових), але для багатьох людей основний внесок вносять зелень та овочі, такі як капуста або цвітна капуста. У молодій картоплі міститься близько 30 мг/100 г, хоча вони її втрачають при зберіганні.

Це водорозчинний вітамін, і як такий його можна втратити через вимивання. На ці втрати значний вплив має контактна поверхня, завдяки чому продукти з більшою відносною поверхнею втрачаються легше, такі як листові овочі або подрібнені продукти. З іншого боку, підтримка захисних конструкцій під час варіння (наприклад, шкірка картоплі) захищає її від окислення та інших змін.

Аскорбінова кислота особливо чутлива до реакцій окислення, легко руйнуючись під час переробки їжі в присутності кисню. Окислення залежить від рН, оскільки іонізована форма є більш чутливою, ніж неіонізована. Діаніон ще більш чутливий, але для його утворення у значних пропорціях необхідний лужний рН, якого зазвичай немає в їжі.

Спочатку при окисленні він переходить від аскорбату до дегідроаскорбату, у зворотній реакції, завдяки чому дегідроаскорбат в принципі зберігає свою цінність як вітамін С. Однак лактон, що відповідає дегідроаскорбату, набагато менш стабільний, ніж аскорбат, тому легко гідролізується, утворюючи 2,3-дикетогулонову кислоту, яка згодом може деградуватися декарбоксилюванням. Ні 2, 3 дикетогулонова кислота, ні продукти її розпаду не мають більше активності як вітамін С.



Структури аскорбінової кислоти, дегідроаскорбінової кислоти та 2,3-дикетогулонової кислоти

Реакція окислення може каталізуватися ферментом аскорбатоксидази, що міститься в деяких овочах, а також відбувається як побічна реакція при окисненнях, що каталізуються пероксидазами або поліфенолоксидазами. Отже, розпад компартменталізації значно прискорює руйнування аскорбінової кислоти, оскільки це також полегшує доступ кисню.

Аскорбатоксидаза (E.C. 1.10.3.3) є відносно термостійким ферментом, а також не дуже чутливим до змін рН. Він має молекулярну масу близько 140 000, з гліцидними фрагментами, приєднаними до поліпептидного ланцюга. Кожна молекула містить вісім атомів міді, розділених на три типи, які відрізняються своєю спектроскопічною поведінкою. З них лише один із так званого "типу 1", інший "типу 2" та два "типу 3" знаходяться в активному центрі ферменту, пов'язаному із залишками гістидину.


Структура активного центру аскорбатоксидази з чотирма атомами міді, пов'язаними з гістидином.


Також відбувається хімічне окислення аскорбінової кислоти без втручання ферментів, особливо у присутності металів, таких як залізо або мідь, які діють як каталізатори. Мідь приблизно у 80 разів потужніша заліза. При повній відсутності металів аскорбінова кислота є відносно стабільною навіть у присутності кисню. Хелатні агенти відносно ефективні проти міді, але не проти заліза.

Аскорбінова кислота також може розщеплюватися в неокислювальних реакціях, особливо в кислому середовищі (між рН 3 і 4), шляхом розкриття лактонного кільця і ​​подальшого декарбоксилювання. Цей ефект може бути значним для консервів. У будь-якому випадку при однаковій температурі ця реакція відбувається набагато повільніше, ніж реакція окислення.

Аскорбінова кислота - потужний відновник, здатний реагувати з киснем і, отже, корисний як антиоксидант. Він також використовується як поліпшувач хліба. У цій заявці дегідроаскорбінова кислота, що утворюється за рахунок аскорбінки, відновлюється до аскорбінової, одночасно окислюючи групи SH клейковини, утворюючи дисульфідні містки.