Найдавнішими відомими гільдіями в місті були кушніри, ковалі, бондарі, кравці, шевці, маслярі, м'ясники та кожевники. Окрім них, були розроблені й інші виробничі сектори (наприклад, відбілювання полотна, ткацтво, фрезерування тощо), до яких у наступні століття додалися нові (дзвонарство, виробництво пороху або лиття робіт).
Однак основним джерелом доходу міста та його жителів була насамперед торгівля. Численні привілеї свідчать про його велике значення, звільняючи городян від сплати мита та митних зборів у царських митних пунктах або інших, зміцнюючи позиції місцевих торговців на зовнішніх ринках. Розвинена зовнішня торгівля прешівців задокументована привілеями польської та угорської королеви Єлизавети та короля Людовика I (він правив у 1342-82) від 1371 і 1372, згідно з якими з прешовських купців не можуть стягуватися вищі збори, ніж з громадян столиці Кракова по всій Польщі. Той же монарх надав r. 1371 Прешов на правах будських купців.
Місто отримало кілька привілеїв від короля Сигізмунда (він правив у 1387-1437 рр.). Наприклад. згідно з документом з р. У 1434 р. Ніхто не мав права затримувати прешівських купців на всій території Угорщини або конфіскувати їхні товари. Століттями міжміські торгові шляхи із залученням жителів Прешова вели з Потісії та Трансільванії, звідки завозили зерно, худобу та вино, на північ до Польщі, Галичини та Пруссії, де в свою чергу тканина, свинець, хутро, олово та рибу купували, але також на захід, до гірських районів, Сілезії та Моравії. Вивіз вина, міді та заліза за кордон мав найбільше значення в цій торгівлі.
Окрім торгівлі на великі відстані, місцева торгівля мала важливе значення для середньовічного Прешова та його городян. Через нього мешканці міста та його найближчих чи більш віддалених околиць цінували свою ремісничу та сільськогосподарську продукцію. Найстаріший звіт на щотижневому ринку, що відбувся у понеділок, датується 1435 роком, але про його існування можна припустити кілька десятиліть раніше. Право на організацію щорічного ринку (ярмарку) місто дав король Ладислав В. (Погробка) лише в 1455 р. Ярмарок проводився у Прешові щороку в день св. Ваврінка (у серпні).
Сільське господарство залишалося важливим заняттям жителів Прешова протягом усього середньовіччя. Управління землею здійснювалось безпосередньо в районі міста, а також на майні, розташованому в навколишніх селах. Місто та окремі городяни придбавали нову землю шляхом придбання або пожертви у монарха. У 1411 році Прешов отримав від короля Сигізмунда сусіднє поселення Святий Ладислав, розташоване на південь від міста на правому березі Ториси. У 1423 р. Таким же чином придбав соляні шахти та криниці в сусідньому Соліваре. Розмах земельної власності міста зростав у наступні століття, включаючи цілі кріпацькі села, їх частини та кілька виноградників у передгір'ї Токая у сусідній столиці Земпліна.
Соціальне розшарування жителів Прешова, що відображало їх економічну діяльність, було подібним до того, що було в інших вільних королівських містах. Серед найбагатших були оптовики та майстри цехів, міщани середнього класу - більшість купців та ремісників, котрі мали нерухомість та сплачували податок. Найнижчою була міська бідність: товариші, наймити, сім’ї, служниці та жебраки. Протягом середньовіччя чисельність населення продовжувала зростати, головним чином завдяки сільській імміграції. Потім цей факт вплинув на національний імідж міста в наступні століття. До середини XVI століття населення Прешова зросло до 4000.
З розвитком міського суспільства також розвивалися судові та державні установи. Основи органів самоврядування були закладені привілеями Росії 1299 р., Але в остаточному вигляді вони були завершені лише до середини 15 століття, і з такою структурою вони проіснували до сучасної епохи. Щороку всі вільні громадяни (городяни) голосували за т. Зв ширша міська рада або муніципалітет (Communitas, Centumviris). Потім вона обрала із своїх лав сенат, як правило, дванадцять заклятих (Джураті Чивес), чисельність яких не завжди була стабільною і іноді падала до восьми присяг. Вона також обрала мера - суддю (Judex), або. суб-нотаріус, нотаріус і суб-нотаріус. Потім сенатори та члени ширшої ради призначалися різними міськими владами.
Однією з найважливіших привілеїв міста було право будувати стіни. Укріплення були необхідні для захисту власності та життя городян у непевні часи, але це було необхідно і самому монарху, оскільки під час війни це робило місця добре захищеними фортецями на важливих сільських дорогах. Тому королі підтримували міста у будівництві стін. Людовик I у 1374 році Прешов отримав право будувати оборонні стіни з бастіонами та вежами. Стіни були добудовані лише в 1930-х роках, коли місто боялося нападу гуситів, які тоді здійснили кілька експедицій до Угорщини. З завершенням будівництва фортифікаційної системи в середині XV століття стабілізувався міський поділ міста, облаштування окремих районів та вулиць, що в основному збереглося до наших днів. Його основою, головною віссю, був сочевиковий квадрат, побудований по обидва боки дороги. Він складався з чотирьох районів, спочатку названих на честь власників будинків. З 15 століття вони були позначені цифрами. Пізніше до них приєдналася п'ята чверть на південній стороні.
Нові бідніші іммігранти, які не мали майна, необхідного для придбання нерухомості в місті, а отже, і для прийняття їх як городян, оселились у передмістях. З розвитком міста зростала технічна зрілість та художній рівень будівель. Значна частина будинків спочатку була дерев'яною, що підтверджується кількома привілеями, що дозволяли жителям Прешова заготівлю деревини. Найдавнішими кам'яними будівлями були, мабуть, церкви німецьких та словацьких поселень. Їх існування можна припустити ще в 13 столітті. Зростання економічної та політичної могутності міста знайшло своє відображення і в архітектурі. На додаток до численних кам'яних готичних міщанських будинків, на площі в середині XV століття стояло кілька громадських будівель: Святого Миколая, парафія, цегляна школа, ратуша з критим ринком (Варенгаус), лікарня з каплицею, м’ясні крамниці, церква кармелітів з монастирем та, звичайно, інші будівлі. У першому десятилітті 16 ст. щедра реконструкція парафіяльної церкви св. Святого Миколая в стилі пізньої готики. Після великої пожежі в У 1504 році в цьому стилі були відбудовані інші громадські будівлі та міські будинки. Поза стінами стояли два водяні млини, біля яких вибілювали білизну (так звані \ "гліхи \"), а іноді і кам'яну церкву св. Ладислава на місці вимерлого поселення.