Вони важливі для виробництва білка α-амінокислоти, мають -NH 2 та -COOH-групу, приєднану до одного і того ж атома вуглецю. З відомих амінокислот це протеїногенний (лише утворюючи білки) 20. Водночас цей вуглець позначається як хіральний вуглець, що визначає оптична симетрія молекули по відношенню до аміногрупи (NH2-). Амінокислоти мають білки L-конфігурація, таким чином, аміногрупа на хіральному вуглеці знаходиться зліва.

основні

Тваринний організм не здатний синтезувати всі амінокислоти. Молекули амінокислот не синтезуються з окремих атомів, а поглинаються у вигляді їжі як попередники. Організм може переставити деякі амінокислоти в інші необхідні йому амінокислоти. Однак амінокислоти, що мають розгалужений ланцюг, ароматичне кільце або гетероцикл (валін, лейцин, ізолейцин, метіонін, треонін, фенілаланін, триптофан, лізин, гістидин), повинні потрапляти в організм виключно з їжею, оскільки вони не можуть їх виробляти самі - вони називають це в незамінні амінокислоти.

У багатьох текстах трибуквене або навіть однобуквене позначення використовується для скорочення назв амінокислот (наприклад, якщо потрібно перерахувати частину послідовності поліпептидного ланцюга):

амінокислота3-літерне маркуванняПозначення з 1 літеривага [Da]
аланінАлаA71,0
аргінінАргР.157.2
аспарагінAsnN114.1
аспарагінова кислотаAspD114,0
цистеїнCysC.103.1
фенілаланінPheF147.1
глутамінГлнПитання128,1
глутамінова кислотаGluЕ128,1
гліцинБлискучийG57,0
гістидинЙогоH137.1
ізолейцинІльЯ113.1
лейцинЛейL113.1
лізинСвітлоК129.1
метіонінЗустрілиМ131.1
пролінПроP97.1
серинСерЗ87,0
треонінЧтТ101.1
триптофанTrpW186.2
тирозинТирY163.1
валінВальВ99.1

Розподіл амінокислот відповідно до полярності бічних ланцюгів

Найбільш поширеним способом сортування 20 основних амінокислот є розподіл їх відповідно до полярності їх бічних ланцюгів (R-груп):

Розподіл амінокислот за ланкою електричного заряду

На основі цього хімічного аналізу бічного ланцюга можна сказати, що амінокислоти з неполярним і полярним незарядженим бічним ланцюгом зазвичай не мають електричного заряду, тоді як амінокислоти з полярним зарядженим ланцюгом будуть або позитивно, або негативно заряджені:

  1. електрично нейтральні амінокислоти (Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Pro, Phe, Trp, Ser, Thr, Asn, Gln, Tyr, Cys)
  2. основні амінокислоти (з позитивно зарядженим бічним ланцюгом) (Лис, Арг, Гіс)
  3. кислі амінокислоти (з негативним бічним ланцюгом) (Asp, Glu)

Нейтральна ланка амінокислот

Гліцинове посилання

Гліцин (Gly, G) - це амінокислота з найпростішим бічним ланцюгом, яка утворює лише один атом водню, приєднаний до хірального вуглецю. Гліцин міститься у всіх білках. Володіє солодким смаком. Організм використовує цю амінокислоту для синтезу багатьох сполук (гемоглобіну, жовчних кислот, пуринів).

Аланінове посилання

Аланін (Ala, A) містить метильну групу (-CH3) у бічному ланцюзі. Він входить до складу всіх білкових молекул. Він також міститься в деяких коферментах.

Посилання Валін

Валін (Val, V) містить R-групу ізопропілу. Це незамінна амінокислота, що міститься в низькому рівні багатьох білків.

Лейцинне посилання

Лейцин (Leu, L) - незамінна амінокислота для тваринного організму (вона містить чотиривуглецевий розгалужений бічний ланцюг). У більшій кількості він міститься в молекулі гемоглобіну. Він порівняно важко розчиняється у воді.

Ізолейцин ланка

Ізолейцин (Ile, I) є ізомером лейцину, він має однакову загальну формулу. Різниця між двома амінокислотами полягає в тому, що метильна група розташована на першому вуглеці бічного ланцюга у випадку ізолейцину, тоді як у лейцину ланцюг розгалужується на другому вуглеці бічного ланцюга. Ізолейцин міститься у всіх тваринних білках. Це незамінна амінокислота.

Метіонінова ланка

Метіонін (Met, M) містить у своїй молекулі сірку, але має приблизно однакову електронегативність, як група -CH 2 -, і тому бічний ланцюг виглядає неполярним. Метіонін - незамінна амінокислота. Він багатий молочним білком у казеїні. Це має важливе значення у синтезі холіну (ацетилхолін використовується для передачі збудження між нервовими клітинами) та для захисту організму від певних токсичних речовин. У разі дефіциту метіоніну відбувається переродження жирової оболонки серцевого м’яза, підвищений прийом є фактором ризику розвитку артеріосклерозу. У триплетній генетиці TAC, і додатковий до них кодон СЕРПЕНЬ, кодуючий метіонін також сигналізує про початок синтезу поліпептидного ланцюга.

Пролінове посилання

Пролін (Pro, P) - це унікальна хімічно амінокислота. Як єдиний виняток, він містить вторинну аміногрупу -NH-, тому насправді це α-імінокислота, хоча її зазвичай класифікують як амінокислоту. Молекула проліну містить циклічний бічний ланцюг піролідину. Пролін - відносно поширена амінокислота в організмах. Його виникнення спричиняє "вигин" лінійного поліпептидного ланцюга та сприяє специфічному формуванню молекули білка. Це відбувається переважно у похідних як похідних гідроксипролін.

Зв’язок фенілаланіну

Фенілаланін (Phe, F) містить у своїй молекулі ароматичне ядро ​​бензолу, приєднане до хірального вуглецю за допомогою -CH 2 - групи. Це незамінна амінокислота, вона міститься в білках у невеликій кількості. Фенілаланін важко розчинний у воді.

В організмі фенілаланін використовується для синтезу тирозину. При метаболічних, аутосомно-рецесивних спадкових захворюваннях фенілкетонурія шкідливий метаболіт фенілаланіну накопичується в організмі, викликаючи розумову відсталість і судоми. Фенілкетонуріки повинні дотримуватися суворої дієти, яка полягає у виключенні фенілаланіну з раціону і, навпаки, шляхом штучного вживання тирозину, щоб уникнути порушень, пов’язаних з цим дефіцитом амінокислот.

Триптофанове посилання

Триптофан (Trp, W) також містить індольну групу, приєднану до хірального вуглецю через -CH 2 - групу. Він має найвищу молекулярну масу (186,2 Да) з усіх амінокислот. Триптофан входить до складу багатьох білків. З цієї амінокислоти в організмі утворюється активна речовина серотонін. Триптофан також важливий у синтезі нуклеотидів. Порушення метаболізму цієї амінокислоти спричинює психічні розлади головного мозку та захворювання на шкірі.

Серинове посилання

Серин (Ser, S) містить полярну гідроксильну групу -ОН у своєму бічному ланцюзі. Він міститься в більшості білків, більша частина - у білках шовку та деяких складених ліпідах. Він бере участь у утворенні пуринів та піримідинів.

Треонінове посилання

Треонін (Thr, T) має у своїй молекулі два асиметричних вуглецю. На цьому другому хіральному вуглеці розташована полярна група -ОН. Треонін міститься у всіх білках, але у відносно невеликих кількостях.

Аспарагін і глутамін

Як аспарагін (Asn, N), так і глутамін (Gln, Q) містять різні довгі бічні вуглецеві ланцюги, на кінці яких знаходиться полярна амідна група -C (= O) -NH 2. Вони насправді є амідами аспарагінової кислоти та глутамінової кислоти. Глютамін є важливою детоксикуючою сполукою - він утворюється з кислот. глутаміновий шляхом зв'язування токсичного аміаку (NH3), який є продуктом метаболізму в мозку.

Тирозинове посилання

Молекула тирозину (Tyr, Y) схожа на фенілаланін, але відрізняється наявністю полярної групи -ОН на ароматичному ядрі в положенні 4. Тирозин не є незамінною амінокислотою, він синтезується з фенілаланіну. Він міститься майже в кожному білку. Тирозин не розчиняється у воді. Ця амінокислота утворює пігмент меланін і певні гормони (норадреналін, адреналін, тироксин). Він також отримується з тирозину дофамін.

Цистеїнове посилання

Цистеїн (Cys, C) за структурою нагадує серин, але замість гідроксильної групи містить тіолову групу -SH. Це особлива амінокислота волосся, пір’я, шкірних білків, копит. У білках він утворює тверді дисульфідні зв’язки -S-S- (раніше такий димер вважався окремою амінокислотою цистин), які важливі для підтримки третинної структури білка.

Основна амінокислотна ланка

Лізинове посилання

Лізин (Lys, K) є основною амінокислотою з позитивно зарядженим бічним ланцюгом, що містить -NH 2 -групу. Це незамінна амінокислота. Він входить до складу білків тваринного походження, особливо в м’язовому скорочувальному білку міозині.

Посилання на аргінін

Аргінін (Arg, R) - основна амінокислота з відносно складним позитивно зарядженим бічним ланцюгом, що містить до трьох атомів азоту. Це важлива амінокислота, яка міститься в кожному білку. Для його утворення ферментативно розщеплюється орнітин (Орн) та сечовина. Орнітин є лише продуктом ділення при утворенні сечовини, він не зустрічається в білках організму.

Гістидинове посилання

Гістидин (His, H) також є основною амінокислотою, бічний ланцюг якої містить гетероциклічний імідазольний фрагмент. Він широко знайдений у простих основних білкових гістонах, що знаходяться в ядрах еукаріотичних клітин. Гістидин виробляє дуже важливу речовину в організмі гістамін відіграє роль при алергічних реакціях. Спадкові порушення обміну гістидину викликають дегенеративні зміни в мозку, сліпоту та мову.

Кисла амінокислотна ланка

Аспарагінова та глутамінова кислотна ланка

Аспарагінова кислота (Asp, D) - це малорозчинна у воді кисла амінокислота з негативно зарядженим бічним ланцюгом, що містить -COOH-групу. В організмі він діє як збудливий медіатор у нервових сполуках (синапсах), а також бере участь у детоксикації аміаку в циклі сечовини.

Глутамінова кислота (Glu, E) також є кислою амінокислотою, що відрізняється від аспарагінової кислоти довшим вуглецевим бічним ланцюгом. У невеликих кількостях він стимулює нервові процеси, пам’ять організмів, затримує відчуття втоми, приписується його детоксикаційна функція. Він також діє як збудливий медіатор у нервових синапсах. Після її декарбоксилювання утворюється кислота γ-аміномасляна кислота (ГАМК), який, у свою чергу, є гальмівним посередником у нервових синапсах.