Вони важливі для виробництва білка α-амінокислоти, мають -NH 2 та -COOH-групу, приєднану до одного і того ж атома вуглецю. З відомих амінокислот це протеїногенний (лише утворюючи білки) 20. Водночас цей вуглець позначається як хіральний вуглець, що визначає оптична симетрія молекули по відношенню до аміногрупи (NH2-). Амінокислоти мають білки L-конфігурація, таким чином, аміногрупа на хіральному вуглеці знаходиться зліва.
Тваринний організм не здатний синтезувати всі амінокислоти. Молекули амінокислот не синтезуються з окремих атомів, а поглинаються у вигляді їжі як попередники. Організм може переставити деякі амінокислоти в інші необхідні йому амінокислоти. Однак амінокислоти, що мають розгалужений ланцюг, ароматичне кільце або гетероцикл (валін, лейцин, ізолейцин, метіонін, треонін, фенілаланін, триптофан, лізин, гістидин), повинні потрапляти в організм виключно з їжею, оскільки вони не можуть їх виробляти самі - вони називають це в незамінні амінокислоти.
У багатьох текстах трибуквене або навіть однобуквене позначення використовується для скорочення назв амінокислот (наприклад, якщо потрібно перерахувати частину послідовності поліпептидного ланцюга):
амінокислота | 3-літерне маркування | Позначення з 1 літери | вага [Da] |
аланін | Ала | A | 71,0 |
аргінін | Арг | Р. | 157.2 |
аспарагін | Asn | N | 114.1 |
аспарагінова кислота | Asp | D | 114,0 |
цистеїн | Cys | C. | 103.1 |
фенілаланін | Phe | F | 147.1 |
глутамін | Глн | Питання | 128,1 |
глутамінова кислота | Glu | Е | 128,1 |
гліцин | Блискучий | G | 57,0 |
гістидин | Його | H | 137.1 |
ізолейцин | Іль | Я | 113.1 |
лейцин | Лей | L | 113.1 |
лізин | Світло | К | 129.1 |
метіонін | Зустріли | М | 131.1 |
пролін | Про | P | 97.1 |
серин | Сер | З | 87,0 |
треонін | Чт | Т | 101.1 |
триптофан | Trp | W | 186.2 |
тирозин | Тир | Y | 163.1 |
валін | Валь | В | 99.1 |
Розподіл амінокислот відповідно до полярності бічних ланцюгів
Найбільш поширеним способом сортування 20 основних амінокислот є розподіл їх відповідно до полярності їх бічних ланцюгів (R-груп):
Розподіл амінокислот за ланкою електричного заряду
На основі цього хімічного аналізу бічного ланцюга можна сказати, що амінокислоти з неполярним і полярним незарядженим бічним ланцюгом зазвичай не мають електричного заряду, тоді як амінокислоти з полярним зарядженим ланцюгом будуть або позитивно, або негативно заряджені:
- електрично нейтральні амінокислоти (Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Pro, Phe, Trp, Ser, Thr, Asn, Gln, Tyr, Cys)
- основні амінокислоти (з позитивно зарядженим бічним ланцюгом) (Лис, Арг, Гіс)
- кислі амінокислоти (з негативним бічним ланцюгом) (Asp, Glu)
Нейтральна ланка амінокислот
Гліцинове посилання
Гліцин (Gly, G) - це амінокислота з найпростішим бічним ланцюгом, яка утворює лише один атом водню, приєднаний до хірального вуглецю. Гліцин міститься у всіх білках. Володіє солодким смаком. Організм використовує цю амінокислоту для синтезу багатьох сполук (гемоглобіну, жовчних кислот, пуринів).
Аланінове посилання
Аланін (Ala, A) містить метильну групу (-CH3) у бічному ланцюзі. Він входить до складу всіх білкових молекул. Він також міститься в деяких коферментах.
Посилання Валін
Валін (Val, V) містить R-групу ізопропілу. Це незамінна амінокислота, що міститься в низькому рівні багатьох білків.
Лейцинне посилання
Лейцин (Leu, L) - незамінна амінокислота для тваринного організму (вона містить чотиривуглецевий розгалужений бічний ланцюг). У більшій кількості він міститься в молекулі гемоглобіну. Він порівняно важко розчиняється у воді.
Ізолейцин ланка
Ізолейцин (Ile, I) є ізомером лейцину, він має однакову загальну формулу. Різниця між двома амінокислотами полягає в тому, що метильна група розташована на першому вуглеці бічного ланцюга у випадку ізолейцину, тоді як у лейцину ланцюг розгалужується на другому вуглеці бічного ланцюга. Ізолейцин міститься у всіх тваринних білках. Це незамінна амінокислота.
Метіонінова ланка
Метіонін (Met, M) містить у своїй молекулі сірку, але має приблизно однакову електронегативність, як група -CH 2 -, і тому бічний ланцюг виглядає неполярним. Метіонін - незамінна амінокислота. Він багатий молочним білком у казеїні. Це має важливе значення у синтезі холіну (ацетилхолін використовується для передачі збудження між нервовими клітинами) та для захисту організму від певних токсичних речовин. У разі дефіциту метіоніну відбувається переродження жирової оболонки серцевого м’яза, підвищений прийом є фактором ризику розвитку артеріосклерозу. У триплетній генетиці TAC, і додатковий до них кодон СЕРПЕНЬ, кодуючий метіонін також сигналізує про початок синтезу поліпептидного ланцюга.
Пролінове посилання
Пролін (Pro, P) - це унікальна хімічно амінокислота. Як єдиний виняток, він містить вторинну аміногрупу -NH-, тому насправді це α-імінокислота, хоча її зазвичай класифікують як амінокислоту. Молекула проліну містить циклічний бічний ланцюг піролідину. Пролін - відносно поширена амінокислота в організмах. Його виникнення спричиняє "вигин" лінійного поліпептидного ланцюга та сприяє специфічному формуванню молекули білка. Це відбувається переважно у похідних як похідних гідроксипролін.
Зв’язок фенілаланіну
Фенілаланін (Phe, F) містить у своїй молекулі ароматичне ядро бензолу, приєднане до хірального вуглецю за допомогою -CH 2 - групи. Це незамінна амінокислота, вона міститься в білках у невеликій кількості. Фенілаланін важко розчинний у воді.
В організмі фенілаланін використовується для синтезу тирозину. При метаболічних, аутосомно-рецесивних спадкових захворюваннях фенілкетонурія шкідливий метаболіт фенілаланіну накопичується в організмі, викликаючи розумову відсталість і судоми. Фенілкетонуріки повинні дотримуватися суворої дієти, яка полягає у виключенні фенілаланіну з раціону і, навпаки, шляхом штучного вживання тирозину, щоб уникнути порушень, пов’язаних з цим дефіцитом амінокислот.
Триптофанове посилання
Триптофан (Trp, W) також містить індольну групу, приєднану до хірального вуглецю через -CH 2 - групу. Він має найвищу молекулярну масу (186,2 Да) з усіх амінокислот. Триптофан входить до складу багатьох білків. З цієї амінокислоти в організмі утворюється активна речовина серотонін. Триптофан також важливий у синтезі нуклеотидів. Порушення метаболізму цієї амінокислоти спричинює психічні розлади головного мозку та захворювання на шкірі.
Серинове посилання
Серин (Ser, S) містить полярну гідроксильну групу -ОН у своєму бічному ланцюзі. Він міститься в більшості білків, більша частина - у білках шовку та деяких складених ліпідах. Він бере участь у утворенні пуринів та піримідинів.
Треонінове посилання
Треонін (Thr, T) має у своїй молекулі два асиметричних вуглецю. На цьому другому хіральному вуглеці розташована полярна група -ОН. Треонін міститься у всіх білках, але у відносно невеликих кількостях.
Аспарагін і глутамін
Як аспарагін (Asn, N), так і глутамін (Gln, Q) містять різні довгі бічні вуглецеві ланцюги, на кінці яких знаходиться полярна амідна група -C (= O) -NH 2. Вони насправді є амідами аспарагінової кислоти та глутамінової кислоти. Глютамін є важливою детоксикуючою сполукою - він утворюється з кислот. глутаміновий шляхом зв'язування токсичного аміаку (NH3), який є продуктом метаболізму в мозку.
Тирозинове посилання
Молекула тирозину (Tyr, Y) схожа на фенілаланін, але відрізняється наявністю полярної групи -ОН на ароматичному ядрі в положенні 4. Тирозин не є незамінною амінокислотою, він синтезується з фенілаланіну. Він міститься майже в кожному білку. Тирозин не розчиняється у воді. Ця амінокислота утворює пігмент меланін і певні гормони (норадреналін, адреналін, тироксин). Він також отримується з тирозину дофамін.
Цистеїнове посилання
Цистеїн (Cys, C) за структурою нагадує серин, але замість гідроксильної групи містить тіолову групу -SH. Це особлива амінокислота волосся, пір’я, шкірних білків, копит. У білках він утворює тверді дисульфідні зв’язки -S-S- (раніше такий димер вважався окремою амінокислотою цистин), які важливі для підтримки третинної структури білка.
Основна амінокислотна ланка
Лізинове посилання
Лізин (Lys, K) є основною амінокислотою з позитивно зарядженим бічним ланцюгом, що містить -NH 2 -групу. Це незамінна амінокислота. Він входить до складу білків тваринного походження, особливо в м’язовому скорочувальному білку міозині.
Посилання на аргінін
Аргінін (Arg, R) - основна амінокислота з відносно складним позитивно зарядженим бічним ланцюгом, що містить до трьох атомів азоту. Це важлива амінокислота, яка міститься в кожному білку. Для його утворення ферментативно розщеплюється орнітин (Орн) та сечовина. Орнітин є лише продуктом ділення при утворенні сечовини, він не зустрічається в білках організму.
Гістидинове посилання
Гістидин (His, H) також є основною амінокислотою, бічний ланцюг якої містить гетероциклічний імідазольний фрагмент. Він широко знайдений у простих основних білкових гістонах, що знаходяться в ядрах еукаріотичних клітин. Гістидин виробляє дуже важливу речовину в організмі гістамін відіграє роль при алергічних реакціях. Спадкові порушення обміну гістидину викликають дегенеративні зміни в мозку, сліпоту та мову.
Кисла амінокислотна ланка
Аспарагінова та глутамінова кислотна ланка
Аспарагінова кислота (Asp, D) - це малорозчинна у воді кисла амінокислота з негативно зарядженим бічним ланцюгом, що містить -COOH-групу. В організмі він діє як збудливий медіатор у нервових сполуках (синапсах), а також бере участь у детоксикації аміаку в циклі сечовини.
Глутамінова кислота (Glu, E) також є кислою амінокислотою, що відрізняється від аспарагінової кислоти довшим вуглецевим бічним ланцюгом. У невеликих кількостях він стимулює нервові процеси, пам’ять організмів, затримує відчуття втоми, приписується його детоксикаційна функція. Він також діє як збудливий медіатор у нервових синапсах. Після її декарбоксилювання утворюється кислота γ-аміномасляна кислота (ГАМК), який, у свою чергу, є гальмівним посередником у нервових синапсах.