бурштинова кислота Це тверда органічна сполука, хімічною формулою якої є C4H6O4. Це дикарбонова кислота, тобто вона має дві карбоксильні групи –СООН, по одній на кожному кінці молекули, скелет якої має 4 атоми вуглецю. Він також відомий як бутандіоєва кислота. Зазначено, що це альфа, омега-дикарбонова кислота або С4-дикарбонова кислота.
Він широко поширений серед рослин, грибів та тварин. Його сукцинатний аніон є важливим компонентом циклу Кребса, який складається з ряду хімічних реакцій, що відбуваються під час клітинного дихання.
Янтарна кислота - одна з природних кислот, що містяться в продуктах харчування, фруктах, таких як виноград та абрикоси, овочах, таких як брокколі та буряк, сирах та м’ясі, серед багатьох інших.
Він також міститься в жовтому або бурштиновому бурштині, від чого і походить його назва. Його можна отримати перегонкою тієї чи іншої смоли. Промислово його отримують шляхом гідрування малеїнової кислоти.
Янтарна кислота також утворюється під час бродіння вина. Крім того, це високо цінується натуральний ароматизатор для різних продуктів харчування. Він також використовується як сировина для отримання різних хімічних сполук, які застосовуються в різних галузях промисловості, медицині та косметиці, серед багатьох інших.
Структура
Янтарна кислота має 4 атоми вуглецю, зв’язані лінійно, але зигзагоподібно. Це як молекула бутану, в якій метильні групи –CH3 окислюються, утворюючи карбонові групи –COOH.
Номенклатура
- бурштинова кислота
- Дух бурштину
Властивості
Фізичний стан
Безбарвні до білих кристалічних твердих речовин, триклінічні кристали або моноклінічні призми
Молекулярна маса
Точка плавлення
Точка кипіння
Точка займання
160 ºC (метод відкритої чашки).
Питома вага
1,572 при 25 ºC/4 ºC
Показник заломлення
Розчинність
У воді: 83,2 г/л при 25 ºC.
Розчинний у етанолі CH3CH2OH, етиловому ефірі (CH3CH2) 2O, ацетоні CH3COCH3 та метанолі CH3OH. Нерозчинний у толуолі та бензолі.
рН
0,1 мольний водний розчин (0,1 моль/л) має рН 2,7.
Константи дисоціації
Хімічні властивості
Дикарбонові кислоти загалом виявляють таку ж хімічну поведінку, як монокарбонові кислоти. Однак кислотний характер дикарбонової кислоти більший, ніж у монокарбонової кислоти
Що стосується іонізації її воднів, то іонізація другої карбонової групи відбувається менш легко, ніж перша, що видно з констант дисоціації бурштинової кислоти, де K1 більший за K2.
Розчиняється у водному NaOH та водному NaHCO3.
Янтарна кислота не є гігроскопічною.
При нагріванні він дуже легко виділяє молекулу води і утворює бурштиновий ангідрид.
Хімічні реакції промислового значення
Реакцією відновлення (протилежною окисленню) бурштинова кислота перетворюється на 1,4-бутандіол.
Дегідруванням 1,4-бутандіолу (елімінація водню) отримують γ-бутиролактон.
При циклізації 1,4-бутандіолу (утворення циклічної молекули) отримують тетрагідрофуран.
Амінуванням бурштинової кислоти (додаванням аміну) отримують піролідони.
Його полімеризація з діолами дозволяє отримувати поліефіри, а з діамінами отримують поліаміди. Обидва широко використовуються полімери.
Отримання
Кількість, присутня в природних джерелах, дуже мала, тому її промислово отримують шляхом синтезу з інших сполук, які зазвичай отримують з нафти.
Він може бути отриманий шляхом каталітичного гідрування малеїнової кислоти або ангідриду малеїнової кислоти.
Також з фумарової кислоти або починаючи з ацетилену та формальдегіду.
Однак все це нафтохімічні процеси, що забруднюють навколишнє середовище і залежать від ціни на нафту. З цих причин тривалий час розробляються інші методи виробництва, засновані на анаеробному бродінні, які є дешевшими та менш забруднюючими.
Ці процеси використовують СО2, що корисно для зменшення цього газу та парникового ефекту, який він створює.
Його виробництво може бути ферментативним, наприклад з Anaerobiospirillum succiniproducens та Actinobacillus succinogenes, які виробляють його у високих концентраціях із джерел вуглецю, таких як глюкоза, лактоза, ксилоза, арабіноза, целобіоза та інші цукри. Вони також використовують СО2 як джерело вуглецю.
Є дослідники, які сприяють розробці концепції біопереробних заводів, що дозволило б використати весь потенціал відновлюваних ресурсів. Такий випадок використання стічних вод з виробництва паперу, стебел кукурудзи, біомаси водоростей, цукрового очерету, патоки з очерету, відходів від стебла врожаю та целюлозної маси з метою отримання бурштинової кислоти, серед інших продуктів.
Наприклад, використання бурякової м’якоті передбачає вилучення пектину та частини, багатої фенольними антиоксидантами, з подальшим гідролізом целюлози та геміцелюлози з отриманням ферментованих цукрів. Останні є основою для отримання бурштинової кислоти шляхом її анаеробного бродіння в біореакторах.
Програми
У харчовій промисловості
Янтарна кислота природним чином надає смаку їжі. Він надає смакову дію, тому використовується як добавка до оброблених харчових продуктів.
Існує припущення, що він впливає на ароматизатори, які не можуть дублюватися іншими кислотами у продуктах, наприклад, так званий аромат умами в деяких сирах (умами - японське слово, що означає "смачний").
Він навіть використовується в кормі для тварин для стимуляції.
У виноробній промисловості
Янтарна кислота зустрічається природним чином під час спиртового бродіння вина. З нелетких кислот, які утворюються в цьому процесі, бурштинова кислота відповідає 90% від загальної кількості.
Вино містить приблизно 0,5-1,5 г/л бурштинової кислоти, яка може досягати 3 г/л.
При виробництві інших хімічних сполук
Янтарна кислота є сировиною для отримання продуктів високої промислової цінності, таких як тетрагідрофуран, 1,4-бутандіол, гамма-бутиролактон, адипінова кислота, лінійні аліфатичні ефіри, N-метилпіролідон та біологічно розкладаються полімери.
Ці сполуки та матеріали мають численні програми у виробництві пластмас (еластичні волокна, еластичні плівки), клеях, промислових розчинниках (видалення фарби та лаку), миючих засобах у мікроелектроніці, медицині (анестетики, лікарські засоби), сільському господарстві, текстилі та косметиці.
У різних додатках
Янтарна кислота є інгредієнтом деяких фармацевтичних препаратів. Сукциніміди, отримані з бурштинової кислоти, застосовуються в медицині як протисудомні засоби.
Він входить до складу інгібіторів корозії, служить пластифікатором для полімерів і використовується в парфумерії. Він також є проміжним продуктом у синтезі поверхнево-активних речовин та миючих засобів.
Янтарна кислота може бути використана як мономер для виробництва біорозкладаних полімерів та пластмас.
Він використовується в сільськогосподарських формулах для росту насаджень.
Солі бурштинової кислоти використовуються в охолоджуючих рідинах транспортних засобів та сприяють знезараженню, будучи менш забруднюючими, ніж інші сполуки.
Сукцинатні ефіри використовуються як добавки до палива.