Чому розвивалася органічна хімія?
- вугілля має унікальну хімію
- можна підключати до всіх інших елементів
- він може з'єднуватися з собою довгими ланцюгами
- різноманітність органічної хімії вражає
- багато можливих молекулярних структур
- багато можливих реакцій
Чому ми вивчаємо органічну хімію?
- що роблять органічні хіміки?
- розуміння молекулярних структур та реакцій
- взаємозв'язок між молекулярною структурою та властивостями
- приготування сполук з індивідуальними властивостями
- кому ще потрібна органічна хімія?
- основа всіх життєвих процесів
безліч можливих молекулярних структур і реакцій робить життя можливим
Як керувати різноманітністю?
- номенклатура (номенклатура)
- чіткі методи називання молекул та реакцій
- молекули
- згруповані за функціональними групами
- реакції
- згруповані за типом реакції (що відбувається?)
- згруповані за механізмом реакції (як це відбувається?)
Що нам потрібно вирішити за допомогою органічної хімії?
- для визначення молекулярної структури за складними назвами
- розпізнавати функціональні групи в складних структурах, прогнозувати характерні властивості
- робота з механізмами реакції - як молекула може поводитися за певних умов
- "мислити як молекула"
Візьміть реакцію!
- CH 3 OH + HCl -> CH 3 Cl + H 2 O
- Тип реакції?
- кислота/основа, окислення/відновлення, додавання/елімінація, заміщення, перегрупування
- заміщення - Cl до OH (визначити розрив і утворені зв’язки)
- Механізм реакції ?
- як відбувається реакція (поетапно)
Давайте розглянемо механізм реакції!
- Розберіть молекулу на атоми!
- Покладіть його разом у виріб!
- Що поганого в цьому механізмі?
- Це зажадає занадто багато енергії (без потреби).
Кращий механізм.
- Збалансуйте розщеплення зв'язку, формуючи зв'язок.
- Спочатку кислотно-лужна реакція:
CH 3 OH + HCl -> CH 3 OH 2 + + Cl - - Тоді підміна:
CH 3 OH 2 + + Cl - -> CH 3 Cl + H 2 O
Періодична система
- атомний номер (вказує елемент)
- атомна маса (ізотопи)
- електрон - електронні оболонки (ряди)
- групи (подібні властивості)
- заряджені електронні оболонки (благородні гази)
- валентні електрони (для хімічного зв'язку)
- правило октету
- атоми прагнуть мати 8 валентних електронів (заряджена оболонка) - іонний зв’язок
- електронний запис або передача
- стабілізується електростатичним притяганням - ковалентний зв’язок
- електронний обмін
- найпоширеніший зв’язок в органічних молекулах
- хвильові функції
- опишіть розташування електронів - s треки (сферичні)
- p траєкторій (три: x, y, z)
- (Гантель у формі - 2 мочки) - d шляхи (4 частки)
- як правило, не потрібні для органічної хімії - гібридні доріжки
- комбіновані доріжки
- sp гібриди (один s плюс один p)
- дає два однакові шляхи (прямий) - гібриди sp2 (один s плюс два p)
- дає три однакові орбіти (трикутні) - гібриди sp3 (один s плюс три p)
- дає чотири однакові орбіти (тетраедричні)
- тяжіння між негативними електронами та позитивним ядром
- відштовхування між електронами
- відштовхування між насінням - зв'язок - це баланс привабливих та відштовхувальних сил
- характерна відстань зв’язку та міцність зв’язку
- перекриття ядерних орбіт
- електрони знаходяться поблизу двох ядер
- сполучні та необов’язкові комбінації
- циліндрична симетрія
- вона створюється шляхом перекриття кінців ядерних орбіт
- площина вузла через шарнірний вал
- вона створюється шляхом перекриття сторін ядерних орбіт
Представлення органічних молекул
- Формула Льюїса
- кожен електрон представлений - Формула Кекуле
- облігації позначаються рядками
- приватні електронні пари іноді опускають - формула рядка
- залишаємо одиночні електронні пари
- залишаючи водень на атомах вуглецю
- ми залишаємо атоми вуглецю
(припустимо, що в кінці кожного зв’язку є вуглець)
3-мірні структури
- пунктирна лінія/клин
- кульки та палички
- заповнення простору
Відображення хімічної структури
- Ім'я (тривіальне або систематичне)
- Стисла формула (як зазвичай друкується)
- Формула Льюїса (показані всі атоми та зв'язки)
- Лінійна формула (залишає водень; атоми вуглецю є піками)
- 3-D структура (вказує просторове розташування стиків)
- Формула кульки та палиці (що таке молекулярна модель)
- Модель, заповнена простором (наближається до повного розміру розподілу електронів)
бензол: C 6 H 6
Спробуємо тривимірне зображення:
1) Натисніть «Спробувати!» Після того, як ви прочитали інструкції.
2) Схрестіть очі (бинт) так, щоб побачити два подвійні зображення.
3) Переконайтесь, що середні зображення перекриваються.
- H: 1 валентний електрон, 1 зв'язок
- С: 4 валентні електрони, 4 зв’язки
- N: 5 валентних електронів, 3 зв’язки + 1 одинарна електронна пара
- O: 6 валентних електронів, 2 зв’язки + 2 одиничні електронні пари
- F: 7 валентних електронів, 1 зв'язок + 3 одиничні електронні пари
- Н + Н -> Н-Н
- s + s -> прив'язка сигми
- Довжина зв'язку Н-Н: 0,74 А
- Міцність зв'язку H-H: 104 ккал/моль
- C + 4 H -> CH 4
- sp 3 + s -> чотири сигма-зв'язку
- Довжина зв’язку C-H: 1,10 A
- Міцність зв'язку C-H: 104 ккал/моль
- місце розташування - тетраедричний
- кути склеювання: 109,5 с
Чому гібридні треки?
- хороша форма (напрямок)
- високий ступінь перекриття можливий у зв'язку
- щільність електронів між атомами максимальна
- хороший напрямок
- мінімальне відштовхування між доріжками
- СН 3 СН 3
- містить C-C сигма-зв'язок
- sp 3 - перекриття доріжок зі sp 3
- Довжина зв'язку C-C: 1,54 A
- Міцність зв'язку C-C: 88 ккал/моль
- Довжина зв’язку C-H: 1,10 A
- Міцність зв'язку C-H: 98 ккал/моль
- орієнтація - два тетраедри
- СН 2 = СН 2
- містить подвійний зв’язок C = C (сімейство алкенів)
- sp 2 - перекриття шляхів sp 2 (прив'язка сигми)
- p - p перекриття шляху (pi-зв'язок)
- Довжина зв'язку C-C: 1,33 A
- Міцність зв'язку C-C: 152 ккал/моль
- Довжина зв’язку C-H: 1,08 A
- Міцність зв'язку C-H: 103 ккал/моль
- орієнтація - площина
- кут склеювання 120 o
- HC = CH
- містить потрійний зв’язок C = C (сімейство алкінів)
- sp - перекриття шляхів sp (прив'язка сигми)
- перекриття p - p шляхів (два пі-зв’язки)
- Довжина зв'язку C-C: 1,20 А
- Міцність зв'язку C-C: 200 ккал/моль
- Довжина зв’язку C-H: 1,06 A
- Міцність зв'язку C-H: 125 ккал/моль
- орієнтація - пряма
Довжина зв'язку в ангстремах (міцність зв'язку в ккал/моль)
| З'єднання | Гібридизація | C-C склеювання | C-H склеювання |
| Етан | sp 3 | 1,54 (88) | 1,10 (98) |
| Етилен | sp 2 | 1,33 (152) | 1,08 (103) |
| Ацетилен | sp | 1,20 (200) | 1,06 (125) |
- множинні зв'язки міцніші
- коротші зв’язки міцніші
- тенденція притягання електронів атома
- в періодичній системі електронегативність зростає вправо і вгору
- F> O> Cl
N> Br> C> H> метали
Полярний ковалентний зв’язок
- електрони, що беруть участь у ковалентному зв’язку, не завжди однаково розподіляються
H-Cl насправді d + H-Cl d -
де d + і d - позначають частковий заряд
Полярність вуглецевих зв’язків
- зв'язок C-C неполярний
- зв'язок C-H зазвичай вважається аполярною
- зв'язок C-X поляризований (d +)
X = F, Cl, Br, I, O, S, N - зв'язок C-M поляризований (d -)
М = метал
Кислотно-основна теорія Бронстеда-Лоурі
- sav - H + донор
- основа - H + акцептор
NH 3 + H 2 O NH 4 + + OH -
основа + кислота кислота + основа - спостерігати за спряженою кислотно-лужною парою
(Відрізняється H +)
Постійна дисоціації кислоти (K a)
- HA + H 2 O H 3 O + + A -
Кислотність (рК а)
- сильніші кислоти мають вищий K a
Для HCl K a = 10 7
Для CH 3 COOH (оцтова кислота) K a = 10 -5 - pK a = - log K a
- сильніші кислоти мають нижчий pK a
HCl: pK a = -7
CH 3 COOH: pK a = 5
- K a = [H +] [A -]/[HA]
- pK a = pH - log ([A -]/[HA])
- pH = pK a, [A -] = [HA]
- pH a, IF переважає
- pH> pK a, A - переважає
наприклад для оцтової кислоти при рН 7
[CH 3 COOH]]> [CH 3 COOH]
| CH 3 COOH + OH - CH 3 COO - + H 2 O | |||
| кислота | база | база | кислота |
pK a = 5; pK a = 15,7
сильніша кислота
реакція зміщується вправо
| CH 3 COOH + H 2 O CH 3 COO - + H 3 O + | |||
| кислота | база | база | кислота |
pK a = 5; pK a = 1,7
реакція зміщується вліво
| HC = CH + Na + NH 2 - HC = C-Na + + NH 3 | |||
| кислота | база | база | кислота |
pK a = 25; pK a = 35
реакція зміщується вправо
| CH 3 OH + CN - CH 3 O - + HCN | |||
| кислота | база | база | кислота |
pK a = 16; pK a = 9
реакція зміщується вліво
- кислота - набирає електронну пару
- основа - ведуть електронну пару
- (утворюється новий ковалентний зв’язок)
H + + H 2 O H 3 O +
L-кислотна L-основа - це новий зв'язок O-H
BF 3 + NH 3 F 3 B-NH 3
L-кислота L-основа, новий зв'язок B-N
- кількість валентних електронів - (кількість зв’язків + кількість одиночних електронів)
- (Скільки e - чи є в цьому атомі "правило"?)
- (Скільки e - у цій сполуці?)
- більше однієї можливої структури Льюїса для сполуки
- Яка найкраща структура Льюїса?
- Дотримуйтесь правила октету!
- Електронегативність визначає місце заряду
окис вуглецю
нітрометан