УНІВЕРСИТЕТ АНТОФАГАСТА КАФЕДРА ХІМІЇ - ФАКУЛЬТЕТ ОСНОВНИХ НАУК

вуглеводи

ВУГЛЕВОДИ

Вуглеводи складають одну з найважливіших груп органічних речовин природного походження. Вони є органічними сполуками, утвореними біоелементами вуглецем, воднем та киснем, і перш за все вуглецем, тому їх ще називають вуглеводами (оскільки їх мінімальна формула - C (H 2 O), тобто, оскільки кожен вуглець був гідратованим, а також цукри або сахариди - це найпоширеніші речовини на землі.

Вони широко поширені як у тваринних, так і в рослинних тканинах у вигляді структурних або функціональних компонентів. У рослинах вони є продуктом фотосинтезу і включають целюлозу клітинної стінки рослин. У клітинах тварин вуглеводи, глюкоза та глікоген служать (серед інших функцій) джерелом енергії для життєдіяльності. Суха маса рослин зазвичай складає від 50 до 80% полімерної вуглеводної целюлози разом із суміжними структурними матеріалами.

Вуглеводи, що містяться в нашому організмі, походять або з раціону, або з внутрішнього обміну, як у печінці, так і в корі нирок, вони утворюються з глюкогенних амінокислот і з гліцерину в жирах.

Структурний скелет нуклеїнових кислот РНК і ДНК, а також цукри, що складають запас сонячної енергії, отриманої внаслідок фотосинтезу, є вуглеводами.

Виділення, очищення та модифікація вуглеводів є основою багатьох важливих галузей промисловості. Деревина є важливим структурним матеріалом у більшості країн світу, і хімічно перетворюючись на целюлозу, вона стає джерелом паперу. Цукор та крохмаль, отримані з рослинних матеріалів, відіграють важливу роль у харчуванні та харчовій промисловості.

У рослинах вони є продуктом фотосинтезу, в якому рослини використовують сонячну енергію для зменшення або фіксації вуглекислого газу. Загальне рівняння для процесу фотосинтезу можна записати так:

x CO 2 + y H 2 O + сонячна енергія ---------  Cx (H 2 O) y + x O 2

Вони становлять найбільше хімічне родовище сонячної енергії, яке виділяється, коли тварини або рослини метаболізують вуглеводи, виробляючи CO 2 плюс H 2 O.

Cx (H 2 O) y + x O 2 ---------  x CO 2 + y H 2 O + енергія

Метаболізм вуглеводів відбувається за допомогою ряду ферментованих ферментом реакцій, в яких кожна енергетична стадія є реакцією окислення (або наслідком окислення).

Хоча частина енергії, що виділяється в реакціях окислення вуглеводів, неминуче перетворюється на тепло; велика частина його зберігається в новій хімічній формі за допомогою реакцій, поєднаних із синтезом АТФ, з АДФ та неорганічного фосфату (Pi).

Функції вуглеводів.

 Джерело енергії: вони складають найбільше джерело в організмі, оскільки виробляють 4 Ккал/г.

 Біосинтез жирних кислот та амінокислот.

 Склад складних молекул: гліколіпіди, глікопротеїни, нуклеїнові кислоти, цукристі нуклеотиди та глікосфінголіпіди.

 Внесення клітковини в раціон: існує ряд вуглеводів, які не засвоюються (целюлоза, агар, ясна, лігнін) і використовуються як клітковина для додання обсягу стільцю. Нестача клітковини в раціоні пов’язана з наступними патологіями: рак товстої кишки,

дивертикулярна хвороба товстої кишки, ішемічна хвороба серця, грижі в кишковому тракті, геморой, холепатії, апендицит та ожиріння.

 Конституція пептидогліканів: молекули, що входять до клітинних стінок бактерій.

Класифікація вуглеводів.

Хімічно вуглеводи - це полігідроксиальдегіди або полігідроксикетони, або сполуки, які шляхом гідролізу можуть утворювати ці сполуки. Його структури:

У полігідроксиальдегідах першим атомом вуглецю є той, що відповідає альдегідній групі (- СНО). Зазвичай у ланцюзі є від 2 до 6 атомів вуглецю, кожен з яких приєднаний до гідроксильної групи (-ОН). Полігідроксикетони мають карбонільну групу (С = О) на другому атомі вуглецю; інші атоми вуглецю приєднані до гідроксильних груп (-OH).

Гліцеральдегід і дигідроксикетон - найпростіші молекули вуглеводів.

І гліцеральдегід, і дигідроксикетон містять три атоми вуглецю і дві гідроксильні групи (-ОН); відрізняються щодо розташування карбонільної групи в ланцюзі.

Всі молекули вуглеводів, полігідроксиальдегіди, полігідроксикетони та ті сполуки, які неможливо гідролізувати до більш простого вуглеводу, називаються моносахаридами. Моносахариди поєднуються, утворюючи всі інші класи вуглеводів. Ці сполуки зазвичай називають простими цукрами. Найпоширенішим моносахаридом є глюкоза, цукор з шістьма атомами вуглецю.

Якщо хімічно поєднують два моносахариди, утворюється дисахарид.

моносахарид + моносахарид -------------  дисахарид

Якщо три моносахариди поєднуються, утворюється трисахарид тощо.

Вуглеводи, що складаються з довгих ланцюгів моносахаридів, класифікуються як полісахариди; які відповідають полімерам моносахаридів. Прикладами їх є крохмаль, целюлоза та глікоген.

СН 2 ОН

СН 2 ОН

СН 2 ОН

СН 2 ОН

СН 2 ОН

СН 2 ОН

Фішер назвав структуру A назвою D - (+) - гліцеральдегід, а його дзеркальне відображення B назвою L - (-) - гліцеральдегід.

Букви D і L використовуються для розрізнення енантіомерів. D - (+) - гліцеральдегід відрізняється від L - (-) - гліцеральдегіду в напрямках, прийнятих групами -H та -OH на атомі вуглецю 2.

У хімії вуглеводів усі інші цукри порівнюють з конфігурацією гліцеральдегіду, щоб визначити, чи належить він до серії D або L.

Формули проекції Фішера.

Щоб спростити завдання написання тривимірного зображення молекул цукру, Фішер запропонував зручний спосіб виразити конфігурацію хіральних атомів вуглецю. Для написання прогнозів Фішера на гліцеральдегід слід виконати наступні кроки:

Поверніть молекулу так, щоб альдегідна група (-CHO) знаходилася вгорі, а група -CH 2 OH - внизу конструкції. Групи -H та -OH другого атома вуглецю написані горизонтально на сторінці. У тривимірній системі групи -CHO та -CH 2 OH лежать за площиною сторінки, а групи -H та -OH лежать перед площиною сторінки.

Структура сплощена таким чином, що всі атоми знаходяться в площині паперу.

Хіральний атом вуглецю замінений двома перпендикулярними лініями, однією вертикальною та однією горизонтальною. Ці лінії з'єднуються з чотирма групами, приєднаними до хірального атома вуглецю. Хіральний атом вуглецю, в проекції Фішера, розуміється як розташований на перетині перпендикулярних ліній. Групи, розміщені на горизонтальних лініях, спрямовані до передньої частини сторінки, а вертикальні - до задньої.

МОНОСАХАРДИ.

Щоб класифікувати моносахариди, кількість атомів вуглецю в молекулі повинна бути відома, і, крім того, якщо вона має альдегідну або кетонову функцію.

 Моносахариди, які є полігідроксиальдегідами, називаються альдозами, а ті, що відповідають полігідроксикетоновим кетозам. Поширені назви цукру закінчуються на оса.

 За кількістю атомів вуглецю їх класифікують як: тріозу, моносахарид, що містить три атоми вуглецю; тетроза, містить чотири атоми вуглецю; пентоза, п’ять атомів вуглецю; гексоза, шість атомів вуглецю.

Загалом ці дві класифікації використовуються в поєднанні, наприклад: альдотетроза відповідає моносахариду, що містить чотири атоми вуглецю та альдегідну функцію. Кетопентоза, відповідає кето з п’яти атомів вуглецю.

СН 2 ОН

СН 2 ОН

Найважливішими групами на біологічному рівні є:

 Тріози рясно знаходяться всередині клітини, оскільки вони є проміжними метаболітами розпаду глюкози.

 Пентози, серед них рибоза та дезоксирибоза, що складають нуклеїнові кислоти, та рибулоза, яка відіграє важливу роль у фотосинтезі.

 Гексози, серед яких інтерес до біології, глюкоза та галактоза серед альдогексоз та фруктоза серед кетогексоз.

АЛДОТЕТРОЗИ.

Альдотетроза містить 4 атоми вуглецю, два з яких - хіральні вуглеці. Загальною формулою альдотетрози є CH 2 OH-CHOH-CHOH-CHO. Для молекул з "n" хіральними атомами вуглецю може існувати максимум 2 n різних стереоізомерів. Оскільки в альдотетрозі є два хіральні атоми вуглецю, є 4 стереоізомери, тобто 4 різні альдотетрози.

Прогнози Фішера чотирьох молекул альдотетрози:

Альдотетроси складаються з двох пар енантіомерів, D-еритрози, L-еритрози; D-treosa, L-treosa. У молекулах еритрози дві -ОН групи, прикріплені до хіральних атомів вуглецю, спрямовані в одному напрямку в проекції Фішера. У молекулах треозу дві -ОН групи спрямовані в протилежні сторони.

Щоб вирішити, який є D-ізомером, а який L-ізомером, ви повинні подивитися на передостанній атом вуглецю, хіральний атом вуглецю, найвіддаленіший від альдегідної групи. Якщо група -OH, приєднана до передостаннього атома вуглецю, в проекції Фішера вказує праворуч, тоді цукор дорівнює D. Якщо група -OH вказує ліворуч, молекула - це цукор L.

СН 2 ОН

СН 2 ОН

СН 2 ОН

D - Ерітроза L - Ерітроза D - Треоза L - Треоза

СН 2 ОН

СН 2 ОН

СН 2 ОН

СН 2 ОН

СН 2 ОН

СН 2 ОН

Коли глюкоза досягає клітин, вона руйнується в процесі, який називається гліколізом, за допомогою кисню, основною функцією якого є спалювання глюкози. Як продукт цього процесу він перетворюється у воду (яку ми усуваємо або використовуємо повторно) та вуглекислий газ (який видихаємо диханням). Це основний спосіб отримання енергії для здійснення всіх видів діяльності, які цього потребують. Коли цього вуглеводу не вистачає, основні білки метаболізуються, щоб стати енергією та запобігти непоправній шкоді.

Вживання всіх продуктів харчування та напоїв, які не містять глюкози або цукрів, прямо чи опосередковано призводить до зниження рівня цукру в крові, що називається гіпоглікемією. Це викликає тривожний стан в організмі (особливо в головному мозку), оскільки через брак палива багато функцій неможливо виконувати, і нейрони починають відмирати так само, як якщо б нам бракувало кисню. Багато людей у ​​цій ситуації відчувають запаморочення і навіть запаморочення.

D-галактоза, ще одна важлива альдогексоза - це моносахарид, який отримується в кишечнику завдяки дії ферменту лактази, що діє на лактозу (а це молочний цукор), в цій реакції з’являються: глюкоза та галактоза. Тому цю сполуку отримують з раціону.

D-галактоза не існує сама по собі в природі. Його отримують гідролізом дисахариду лактози (з молока) та різних полісахаридів. D-галактоза - це вуглеводна одиниця в різних гліколіпідах та глікопротеїнах.

D-галактоза - це епімер глюкози. Епімери - це діастереомери, які відрізняються лише конфігурацією одного з хіральних атомів вуглецю. D-галактоза відрізняється від D-глюкози конфігурацією четвертого атома вуглецю 4.

Галактоза необхідна для діяльності клітин мозку, особливо для цереброзидів. Зі свого боку, церамід пов’язаний через групу -ОН-сфінгозину з моносахаридом за допомогою -глікозидного зв’язку. Якщо моносахаридом є галактоза, ми матимемо структуру, яка називається цереброзидом.

Іншою важливою природною гексозою є фруктоза, кетогексоза, яка має відновлювальну групу при вуглеці 2. Лінійна форма цієї гексози знаходиться в рівновазі з відповідними формами піранози та фуранози. Фруктоза як така потрапляє в насінну рідину і є складовою полісахаридного інуліну.

Загальна назва D-фруктози - левулоза, оскільки вона є левообертаючим стереоізомером. Це найсолодший із природних цукрів. Він виробляється разом з D-глюкозою гідролізом сахарози і є компонентом полісахариду інуліну, який міститься в деяких зернах, коренях і стеблах.