Перегляньте статті та зміст, опубліковані в цьому носії, а також електронні зведення наукових журналів на момент публікації

Будьте в курсі завжди, завдяки попередженням та новинам

Доступ до ексклюзивних рекламних акцій на підписки, запуски та акредитовані курси

Слідкуй за нами на:

сполуки

Ресвератрол у вині або ізофлавони в сої - лише кілька прикладів недавньої тенденції шукати фенольні сполуки в їжі. Правда полягає в тому, що було показано, що ці сполуки в нашому раціоні мають захисний ефект проти серцево-судинних захворювань, а їх антиоксидантні властивості доведено в ході досліджень на тваринах і людях.

Коли ми говоримо про фенольні сполуки, випадок «французького парадоксу» є одним із найбільш значущих: французи, незважаючи на те, що є великими споживачами насичених жирів (вершкового масла, вершків), мають менший рівень захворюваності на серцево-судинні захворювання, ніж інші країни, Фінляндія, Німеччина, Великобританія чи США. Ключ до цієї очевидної суперечності нібито пов’язаний із звичкою регулярно пити вино. Таким чином, було доведено, що вживання близько 200 мл червоного вина на день допомагає зменшити ризик розвитку інфаркту міокарда. І це частково пов’язано з наявністю в ньому фенольних антиоксидантів, таких як, наприклад, ресвератрол. Однак очевидно, що велике споживання алкоголю шкідливе, і перевищення цієї кількості означає зворотну тенденцію та збільшує ризик цього та інших захворювань.

Інший випадок, який в даний час є дуже модним, - це ізофлавони сої, які додаються до деяких функціональних продуктів харчування або з’являються в дієтичних добавках і навіть зовсім недавно в рекламі фармацевтичних делікатесів. Походження всього цього полягає в тому, що численні дослідження показали, що завдяки східній дієті, дуже багатій соєю, азіатські жінки мають менше розладів під час менопаузи. Таким чином, загальні проблеми, такі як перепади настрою, припливи, остеопороз та високий рівень холестерину в плазмі, рідше зустрічаються у цих жінок. Ізофлавони - це група фенольних сполук зі структурою, подібною до естрогенів, тому вони можуть зв’язуватися з рецептором естрогену та імітувати дію природного гормону. Було підраховано, що добовий раціон ізофлавонів на Сході становить близько 40 мг, тому зазвичай можна спостерігати добавки або препарати з цією кількістю.

Що таке фенольні сполуки?

Термін "фенольні сполуки" охоплює всі ті речовини, які мають різні фенольні функції, популярну назву гідроксибензолу, пов'язану з ароматичними або аліфатичними структурами. Лише деякі фенольні сполуки сімейства фенольних кислот - це не поліфеноли, а монофеноли.

Фенольні сполуки походять із рослинного світу. Вони є одним з основних вторинних метаболітів рослин, і їх присутність у тваринному світі обумовлена ​​їх потраплянням всередину. Феноли синтезуються рослинами de novo і генетично регулюються як якісно, ​​так і кількісно, ​​хоча на цьому рівні також є фактори навколишнього середовища. Крім того, вони діють як фітоалексини (поранені рослини виділяють феноли, щоб захиститися від можливих грибкових або бактеріальних атак) і сприяють пігментації багатьох частин рослини (наприклад, антоціани відповідають за червоний, оранжевий, синій, фіолетовий або фіолетовий кольори) що ми знаходимо в шкірці фруктів та овочів). З іншого боку, коли феноли окислюються, вони породжують хінони, які надають коричневий колір, який часто є небажаним.

Феноли містяться майже у всіх продуктах рослинного походження (таблиця 1). Продукти, багаті фенолами, - це цибуля, чай, червоне вино, какао, оливкова олія незайманого типу тощо. Ці речовини впливають на якість, прийнятність та стабільність продуктів, оскільки вони діють як барвники, антиоксиданти та надають смак. Так, наприклад, оливки містять фенольні сполуки, які протягом періоду екстракції переходять у малій пропорції до олії. Віргінська оливкова олія - ​​чи не єдина олія, що містить значну кількість природних фенольних речовин, оскільки решта їстівних олій при переробці втрачають ці сполуки. З цієї причини оливкова олія незайманого типу має характерний смак, який непомітний у рафінованій олії.

Поліфеноли можна класифікувати багатьма способами через їх структурну різноманітність (рис. 1). За своєю хімічною структурою ми маємо 2 великі групи:

Рис. 1. Приклади структур фенольних сполук.

Серед них є дві підгрупи:

* Некарбонові феноли: C6, C6-C1, C6-C3.
* Фенольні кислоти: похідні бензойної кислоти С6-С1 та похідні коричної кислоти С6-С3.

Утворений 2 бензольними групами, з’єднаними між собою вуглеводневим мостом. Підгрупи:

* Антоціани.
* Флакони, флавонони, флаваноли та флаваноноли.
* Флаваноли, згущені дубильні речовини та лігнани.

Корисні властивості: роль у профілактиці захворювань

Фенольні сполуки, які ми знаходимо в різних продуктах харчування, складають дуже складну фракцію, що складається з дуже великої кількості сполук, деякі ще не ідентифіковані. Концентрація поліфенолу в будь-якій їжі також сильно змінюється, оскільки вона залежить від багатьох факторів, таких як сорт або ступінь зрілості овоча. Біодоступність їх також дуже мінлива: багато з них метаболізуються мікроорганізмами в товстій кишці перед всмоктуванням. Крім того, технологічні процеси та кулінарні звички споживачів можуть значно зменшити кількість фенолів у їжі.

Фенольні сполуки, які ми знаходимо в різних продуктах харчування, складають дуже складну фракцію, що складається з дуже великої кількості сполук, деякі ще не визначені

Поліфеноли традиційно вважаються дієтологами-тваринами антинутрієнтами через несприятливий вплив дубильних речовин на засвоюваність білків, що спричиняє менший ріст худоби та менше відкладання яєць птицею. Однак в даний час зростає інтерес через їхню антиоксидантну здатність як як поглиначі вільних радикалів, так і як хелатори металів. Ці антиоксидантні властивості є причиною можливих наслідків для здоров’я людини, таких як профілактика раку, серцево-судинних захворювань або навіть нейродегенеративних захворювань, таких як хвороба Альцгеймера. Як ми вже коментували раніше, існують також речовини з естрогенною активністю (фітоестрогени), такі як ізофлавони, лігнани та стильбене ресвератрол та інші, що мають антимікробні властивості.

У профілактиці серцево-судинних захворювань

У профілактиці раку

Механізми, за допомогою яких фенольні сполуки можуть запобігти раку, ще остаточно не встановлені. Лабораторні дослідження на експериментальних тваринах виявили дуже різноманітні біологічні ефекти та активність, що узагальнено в таблиці 3. З іншого боку, Steinmetz and Potter (1996) зібрали дані 206 епідеміологічних досліджень, які показали, що великі споживання фруктів та овочів пов'язані між собою. до низького рівня захворюваності на різні типи раку, такі як шлунок, легені, ротова порожнина, глотка, ендометрій, підшлункова залоза та товста кишка. Однак у цих дослідженнях дуже важко розібратися, чи ефект обумовлений певною сполукою, чи, швидше за все, зумовлений синергетичним ефектом різних фітохімікатів, що містяться в цих продуктах харчування, таких як, крім поліфенолів, вітаміни С і Е, каротини, фолієва кислота, клітковина тощо.

Тема, яка також багато обговорюється, полягає в тому, чи більший антиоксидантний ефект вітаміну Е, ніж ефект фенольних сполук. Van Acker (2000) заявив, що флавоноїди є чудовими антиоксидантами, порівнянними з вітаміном Е, і що вони можуть імітувати дію α-токоферолу, порушуючи ланцюг вільних радикалів у мікросомальних мембранах печінки. Очевидно, що лише завдяки різній розчинності жиру кожен антиоксидант матиме своє бажане місце дії. Вважається, що основним антиоксидантом in vivo ЛПНЩ є вітамін Е (Esterbauer et al, 1993). Однак Франкель (1993) виявив, що деякі фенольні сполуки мають більшу антиоксидантну силу, ніж α-токоферол in vitro. Наприклад, механізми, за допомогою яких фенольні сполуки можуть захищати ЛПНЩ, досі невідомі. Lamuela-Raventós та співавт. (1999) продемонстрували, що ЛПНЩ містить фенольні сполуки, з яких було ідентифіковано 2 похідних кверцетину. Було припущено, що фенольні сполуки розташовані на поверхні ліпідного бішару і нейтралізують вільні радикали, присутні у водному середовищі, тим самим затримуючи споживання ендогенних антиоксидантів, таких як вітамін Е.

Незважаючи на все це, феноли можуть мати антинутріотичну дію, оскільки вони можуть взаємодіяти з деякими елементами дієти. Наприклад, дуже високий і хронічний прийом цих сполук може перешкоджати засвоєнню заліза з раціону та викликати анемію. Однак загалом токсичність фенолів при помірному прийомі всередину дуже низька через їх низьку абсорбцію, швидкий метаболізм та наявність дуже ефективної системи детоксикації. Проблема полягає в тому, що більшість досліджень проводиться in vitro або на експериментальних тваринах, що обмежує екстраполяцію результатів у людини. Було помічено, що поліфеноли можуть бути токсичними, якщо їх споживання становить від 1 до 5% від загальної дієти, що неможливо за нормальних умов, оскільки звичайне всередину є поглинання приблизно від 25 мг до 1 г на добу. Незважаючи на це, бажано бути обережними та не рекомендувати дуже велике споживання фенольних сполук, поки їх біоактивність не буде краще зрозуміла.

Підводячи підсумок, оскільки антиоксиданти можуть відігравати помітну роль у профілактиці різних захворювань, рекомендація для широких верств населення (первинна профілактика) полягає в тому, щоб збагатити раціон природними антиоксидантами (свіжі фрукти та овочі, горіхи, оливкова олія незайманого типу тощо). ). Профілактичне використання антиоксидантів у високих дозах все ще обговорюється і вимагає подальших досліджень, хоча в деяких випадках високого ризику серцево-судинних захворювань (вторинна профілактика) можуть застосовуватися добавки, головним чином вітамін Е, оскільки збалансоване харчування навряд чи забезпечить більше 30 мг/добу (Acaso, 2000).

Загальні хімічні характеристики

Найвидатнішим у фенольних сполуках є їх антиоксидантні властивості. З одного боку, вони дуже сприйнятливі до окислення, а з іншого - перешкоджають металам каталізувати реакції окислення. Таким чином, гідроксильні групи, прикріплені до бензольного кільця, представляють можливість взаємодії дублета атома кисню з електронами кільця, що надає їм особливих характеристик щодо решти спиртів. З іншого боку, вони можуть виступати в ролі хелаторів (особливо нефлавоноїдних фенолів) і утворювати комплекси з дво- або тривалентними металами, особливо із залізом та алюмінієм, що також може мати харчові наслідки.

Що стосується їх органолептичних характеристик, таніни, як відомо, надають відчуття терпкості (наприклад, у вині), оскільки вони здатні зв’язуватись із змащуючими білками слини за допомогою водневих зв’язків.

Беніто С. Флавоноїди у захисті судин за допомогою дієти у щурів: антиоксидантна та вазорелаксантна активність. Докторська дисертація Барселона: Університет Барселони. Кафедра харчування та броматології фармацевтичного факультету (IV відділ) та фізіологічного факультету Біологічного факультету (III відділення), 2001.

Birt DF, Hendrich S, Wang W. Дієтичні агенти в профілактиці раку. Флавоноїди та ізофлавоноїди. Pharmacol Ther 2001; 90: 157-77.

Bonamone A, Pagnan A, Caruso D, Toia A, Xamin A, Fedeli E, Berra B, et al. Докази поглинання фенолів оливкової олії після їжі у людини. Nutr Metab Cardiovasc Dis 2000; 10: 111-20.

Esterbauer H, Puhl H, Dieber-Rotheneder M, Waeg G, Rabi H. Вплив антиоксидантів на окислювальну модифікацію ЛПНЩ. Енн Мед 1991; 23: 573-8.

Hertog MGL, Feskens EJM, Hollman P, Katan M, Kromhout D. Дієтичні антиоксидантні флавоноїди та ризик ішемічної хвороби серця: Дослідження людей похилого віку Zutphen. Lancet 1993; 342: 1007-11.

Hollman P, Hertog MGL, Katan M. Аналіз та вплив флавоноїдів на здоров'я. Food Chem 1996; 57 (1): 43-6.

Kinsella JE, Frankel E, German B, Kanner J. Можливі механізми захисної ролі антиоксидантів у вині та рослинній їжі. Food Technol 1993: 85-9.

Ламуела-Равентос Р.М., Ковас М.І., Фіто М., Марругат Дж., Де-ла Торре-Боронат. Виявлення дієтичних антиоксидантних фенольних сполук в ліпопротеїнах низької щільності людини. Clin Chem 1999; 45: 1870-2.

Mazur W, Adlercreutz H. Дієтичне споживання та вміст рідин в організмі лігнанів та ізофлавоноїдів у різних популяціях. В: Природні антиоксиданти та антиканцерогени у харчуванні, здоров’ї та хворобах. Й. Т. Кумпулайнен та Й. Т. Салонен. Королівське хімічне товариство, 1999; 356-68.

Петроні А, Бласевич М, Саламі М, Сервілі М, Монтедоро Г.Ф., Галлі С. Фенольний антиоксидант, витягнутий з оливкової олії, пригнічує агрегацію тромбоцитів та метаболізм арахідонової кислоти in vitro. В Жирні кислоти та ліпіди: біологічні аспекти. Galli C, Simopoulos AP, Tremoli E.Wld Rev Nutr Diet Basel Karger 1994; 75: 169-72.

Renaud S, Lorgeril M. Вино, алкоголь, тромбоцити та французький парадокс ішемічної хвороби серця. Lancet 1992; 339: 1523-5.

Rice-Evans C, Miller NJ, Paganga G. Структурно-антиоксидантні взаємозв'язки флавоноїдів та фенольних кислот. Free Rad Biol Med 1996; 20: 933-56.

Robards K, Prenzler PD, Tucker G, Swatsitang P, Glover W. Фенольні сполуки та їх роль в окисних процесах у плодах. Food Chem 1999; 66: 401-36.

Visioli F, Galli C, Bornet F, Mattei A, Patelli R, Galli G, Caruso D. Фенольні речовини оливкової олії абсорбуються дозою людини. Листи FEBS 2000; 468: 159-60.