ЖИРНІ КИСЛОТИ

Жирні кислоти - це моноєнові органічні кислоти, які присутні в жирах, рідко вільних і майже завжди етерифікують гліцерин та, врешті-решт, інші спирти. Зазвичай вони мають прямий ланцюг і мають парну кількість атомів вуглецю. Причиною цього є те, що в еукаріотичному метаболізмі ланцюги жирних кислот синтезуються і розкладаються шляхом додавання або видалення ацетатних одиниць. Однак є винятки, оскільки жирні кислоти з непарною кількістю атомів вуглецю містяться в молоці та жирі жуйних тварин, що надходять від бактеріального обміну рубця, а також у деяких ліпідах овочів, які зазвичай не використовуються для отримання олій.

Жирні кислоти як такі (вільні жирні кислоти) рідко зустрічаються в їжі, а також, як правило, є продуктом ліполітичних змін. Однак вони є основними складовими переважної більшості ліпідів, до того, що їх наявність майже визначає цей клас речовин.

Початок хімії жирів покладено на французького хіміка Шевреля, який у перші десятиліття 19 століття характеризував структуру тригліцеридів та декількох найважливіших жирних кислот.

Насичені жирні кислоти

Довжина ланцюга переходить від чотирьох вуглеців масляної кислоти до 35 церопластичної кислоти. Якщо масляну, а не оцтову жирну кислоту вважають жирною кислотою, це тому, що перша містить відносно багато молочного жиру, а друга не міститься в жодному відомому природному жирі. Найпоширенішими насиченими жирними кислотами є кислоти з 14, 16 та 18 атомами вуглецю. Завдяки своїй структурі насичені жирні кислоти є надзвичайно стійкими речовинами з хімічної точки зору.

Масляна кислота (4: 0) Лауринова кислота (12: 0) Пальмітинова кислота (16: 0)

НАЙЧАСТІШІ НАСИЧЕНІ ЖИРОВІ КИСЛОТИ

ненасичені жирні кислоти

Ненасичені жирні кислоти мають подвійні зв’язки в ланцюзі, у кількості від 1 до 6. Ті, у кого лише одна ненасиченість, називаються мононенасиченими, залишаючи термін поліненасиченими для решти, хоча, очевидно, ми можемо також говорити про ненасичені, триненасичені тощо.
У звичайних жирних кислотах, тобто у переважній більшості тих, що отримують еукаріотичний метаболізм, які не зазнали хімічної обробки або зміни, подвійні зв’язки завжди знаходяться в цис-конфігурації. .

Олеїнова кислота (18: 1 n-9) Ерикова кислота (22: 1 n-9)

Питання номенклатури

Відповідно до стандартів IUPAC, що застосовуються загалом, ланцюг жирних кислот нумерується, починаючи від карбоксильного вуглецю, який потім є номером 1. Положення подвійних зв'язків позначається грецькою буквою D, велика дельта. Зараз у наукових галузях, які розглядають жирні кислоти з біологічної точки зору, а не суто хімічні, використовується інша номенклатура, пронумерована ланцюгом від метилу. У цьому випадку положення подвійних зв'язків позначається малою грецькою літерою w omega або буквою n. Причина полягає в тому, що у живих істот подовження, ненасичення і різання жирних кислот відбувається з кінця карбоксилу, так що шляхом нумерації з метилу підтримується взаємозв'язок між тими, що належать до одного і того ж метаболічного ряду. Крім того, як і у звичайних жирних кислотах, і особливо в метаболічних рядах, що відповідають лінолевій та ліноленовій, подвійні зв'язки завжди розташовані між собою СН2, лише зазначено положення першого (відлічуючи від метилу)

Наприклад, використовуючи стандарти IUPAC:
Кислота 18: 2 D 9,12 подовжена до 20: 2 D 11,14, яка в свою чергу може бути ненасиченою до 20: 3 D 5, 11, 14 або подовжена до 24: 2 D 15, 18.

Використання біохімічної системи:
Кислота 18: 2 n-6 подовжена до 20: 2 n-6, яка в свою чергу може бути ненасиченою до 20: 3 n-6, або подовжена до 24: 2 n-6. Очевидно, яка з двох систем є найбільш корисною для вивчення метаболізму.

МОНОНОНАСИТРЕНІ ЖИВІ КИСЛОТИ

поліненасичені та незамінні жирні кислоти

Найбільш часто поліненасичені жирні кислоти належать до серій n-6 та n-3, у яких головками є лінолева кислота (18: 2 n-6) та ліноленова кислота (18: 3 n-3). Ці дві жирні кислоти є незамінними, тобто вони не можуть синтезуватися в організмі, і їх слід отримувати з раціону. З них можна отримати всі інші жирні кислоти їх серії.

Лінолева кислота (18: 1 n-9) Лінолева кислота (22: 1 n-9)

У всіх випадках подвійні зв'язки розділяються одним вуглецем, тобто утворюючи некон'юговану дієнову систему.

ПОЛІІН ненасичені жирні кислоти

Докозагексенова кислота (22: 6 n-3)

Поліненасичені жирні кислоти легко окислюються, тим більше, чим більше число подвійних зв'язків. З трьох ненасичених речовин вони відверто нестійкі, і жири, в яких їх багато, можуть бути використані лише в хороших умовах у харчовій промисловості після їх гідрування.

рідше жирні кислоти

РІДКІ НАСИЧЕНІ НАСИЧЕНІ ЖИВІ КИСЛОТИ

жирні кислоти зі своєрідною структурою

Як уже зазначалося, загальні жирні кислоти мають ланцюг з парною кількістю атомів вуглецю. Однак бактерії часто синтезують жирні кислоти з непарною кількістю атомів вуглецю, які передаються тваринним жирам. У випадку жуйних тварин особливість їх раціону, що сильно залежить від бактеріального бродіння рубця, означає, що ці жирні кислоти містяться в їх жирі, особливо в молоці, у незначному, але значному відсотку. Найбільш поширеними є 15: 0 та 17: 0 Жирні кислоти з непарною кількістю атомів вуглецю також з’являються в деяких овочах, таких як пеларгонова кислота, з дев’ятьма атомами вуглецю, що утворюються в результаті окисного розщеплення олеїнової кислоти. З тієї ж причини ознаки розгалуженого ланцюга жирних кислот та жирних кислот з подвійними зв'язками в транс-конфігурації з'являються в молоці та жирі жуйних тварин.

Транс-жирні кислоти також містяться в невеликих кількостях в деяких рідкісних оліях насіння, але їх дуже багато в жирах, що переробляються гідруванням. На малюнку ви можете побачити різницю в конфігурації між двома ізомерами, cis і trans, 18: 1 n-9.

Олеїнова кислота Елаїдова кислота

ІНШІ ОСОБЛИВІ ЖИРОВІ КИСЛОТИ

У різних овочах також є жирні кислоти зі своєрідною структурою, які саме завдяки своїй присутності роблять олію, яку можна отримати з них, неїстівною, хоча вона може бути дуже корисною в деяких галузях промисловості. Крепенінова кислота, присутня в деяких насінні, містить 18 вуглеводнів з одним потрійним і одним подвійним зв’язком. Рицинолева кислота - це похідне олеїнової кислоти, яка має гідроксильну групу при вуглеці 7 (з урахуванням метилу), і, як вказує її назва, вона багата касторовою олією, з якої вона становить 90% від загальної кількості жирних кислот.

Хорієва кислота, присутня в деяких насінні, також має групу ОН. Флойонольні, присутні в пробці, мають три гідроксильні групи. Вернолова та коронарна кислоти мають епоксидні кільця (три ланки, одна з них кисень).

Іншими ще більш своєрідними структурами є, наприклад, структура колінелевої кислоти з ефірною групою в ланцюзі, яка утворюється в картоплі ферментативним окисленням ліноленової кислоти. Гіднокарпінова кислота та інші жирні кислоти в Гіднокарпусі мають п’ятичленне ненасичене кільце, що є частиною ланцюга. Їх застосовували в медицині.

Назад до ліпідів

• Омега 3 жирні кислоти, яку користь вони нам приносять
• Жирні кислоти та масляна плівка на поверхні акваріума
• Поліненасичені жирні кислоти, що вам потрібно знати
• Їжа Ось так корисні для нас жирні кислоти омега-9
• Користь омега-3 жирних кислот